Вещества, изменяющие окраску при изменении реакции среды, – индикаторы – чаще всего сложные органические соединения – слабые кислоты или слабые основания. Схематично состав индикаторов можно выразить формулами НInd или IndOH, где Ind – сложный органический анион или катион индикатора.

Практически индикаторы применяли давно, но первая попытка в объяснении их действия была сделана в 1894 году Оствальдом, создавшим так называемую ионную теорию. Согласно этой теории, недиссоциированные молекулы индикатора и его Ind–ионы имеют в растворе разную окраску, и окраска раствора изменяется в зависимости от положения равновесия диссоциации индикатора. Например, фенолфталеин (кислотный индикатор) имеет молекулы бесцветные, а анионы малиновые; метилоранж (основной индикатор) – желтые молекулы и красные катионы.

фенолфталеин метилоранж

HIndH + + Ind – IndOH
Ind + + OH –

бесцв. малинов. желт. красн.

Изменение в соответствии с принципом Ле-Шателье приводит к смещениию равновесия вправо или влево.

Согласно хромофорной теории (Ганч), появившейся позднее, изменение окраски индикаторов связано с обратимой перегруппировкой атомов в молекуле органического соединения. Такая обратимая перегруппировка в органической химии называется таутомерией. Если в результате таутомерного изменения строения в молекуле органического соединения появляются особые группировки, называемые хромофорами, то органическое вещество приобретает окраску. Хромофорами называются группы атомов, которые содержат одну или несколько кратных связей, вызывающие избирательное поглощение электромагнитных колебаний в УФ области. В роли хромофорных групп могут выступать группировки атомов и связей, как −N=N− , =С=S , −N=О, хиноидные структуры и т.д.

Когда таутомерное превращение ведет к изменению строения хромофора – окраска изменяется; если же после перегруппировки молекула не содержит более хромофора – окраска исчезнет.

Современные представления основывываются на ионно-хромофорной теории, согласно которой изменение окраски индикаторов обусловлено переходом из ионной формы в молекулярную, и наоборот, сопровождающегося изменением структуры индикаторов. Таким образом, один и тот же индикатор может существовать в двух формах с разным строением молекул, причем эти формы могут переходить одна в другую, и в растворе между ними устанавливается равновесие.

В качестве примера можно рассмотреть структурные изменения в молекулах типичных кислотно-основных индикаторов – фенолфталеина и метилового оранжевого под действием растворов щелочей и кислот (при различных значениях рН).

Реакция, в результате которой, благодаря таутомерной перестройке структуры молекулы фенолфталеина в ней возникает хромофорная группировка, обусловливающая появление окраски, протекает согласно следующему уравнению:

бесцветный бесцветный бесцветный

малиновый

Индикаторы, как слабые электролиты, имеют малые величины констант диссоциации. Например, К д фенолфталеина равна 2∙10 -10 и в нейтральных средах он находится преимущественно в виде своих молекул вследствие очень малой концентрации ионов, почему и остается бесцветным. При добавлении щелочи Н + -ионы фенолфталеина связываются, «стягиваются» с ОН – -ионами щелочи, образуя молекулы воды, и положение равновесия диссоциации индикатора смещается вправо – в сторону увеличения концентрации Ind – -ионов. В щелочной среде образуется двунатриевая соль, имеющая хиноидное строение, что вызывает окраску индикатора. Смещение равновесия между таутомерными формами происходит постепенно. Поэтому и цвет индикатора изменяется не сразу, а переходя через смешанную окраску к цвету анионов. При добавлении в этот же раствор кислоты одновременно с нейтрализацией щелочи – при достаточной концентрации Н + -ионов – положение равновесия диссоциации индикатора смещается влево, в сторону моляризации, раствор снова обесцвечивается.

Аналогично происходит изменение окраски метилоранжа: нейтральные молекулы метилоранжа придают раствору желтый цвет, который в результате протонирования переходит в красный, соответствующий хиноидной структуре. Этот переход наблюдается в интервале рН 4.4–3.1:

желтый красный

Таким образом, окраска индикаторов зависит от рН-среды. Интенсивность окраски таких индикаторов достаточно велика и хорошо заметна даже при введении небольшого количества индикатора, не способного существенно повлиять на рН раствора.

Раствор, содержащий индикатор, непрерывно изменяет свою окраску при изменении рН. Человеческий глаз, однако, не очень чувствителен к таким изменениям. Диапазон, в котором наблюдается изменение окраски индикатора, определяется физиологическими пределами восприятия цвета человеческим глазом. При нормальном зрении глаз способен различить присутствие одной окраски в смеси ее с другой окраской только при наличии как минимум некоторой пороговой плотности первой окраски: изменение окраски индикатора воспринимается только в той области, где имеется 5-10-кратный избыток одной формы по отношению к другой. Рассматривая в качестве примера HInd и характеризуя состояние равновесия

HInd
H + + Ind –

соответствующей константой

,

можно написать, что индикатор проявляет свою чисто кислотную окраску, обычно улавливаемую наблюдателем, при

,

а чисто щелочную окраску при

Внутри интервала, определяемого этими величинами, проявляется смешанная окраска индикатора.

Таким образом, глаз наблюдателя различает изменение окраски лишь при изменении реакции среды в интервале около 2-х единиц рН. Например, у фенолфталеина этот интервал рН от 8,2 до 10,5: при рН=8,2 глаз наблюдает начало появления розовой окраски, которая все усиливается до значения рН=10,5, а при рН=10,5 усиление красной окраски уже незаметно. Этот интервал значений рН, в котором глаз различает изменение окраски индикатора, называют интервалом перехода окраски индикатора. Для метилового оранжевого К Д = 1,65·10 -4 и рК = 3,8. Это означает, что при рН = 3,8 нейтральная и диссоциированные формы находятся в равновесии в приблизительно равных концентрациях.

Указанный диапазон рН величиной приблизительно в 2 единицы для различных индикаторов не приходится на одну и ту же область шкалы рН, так как его положение зависит от конкретного значения константы диссоциации каждого индикатора: чем более сильная кислота HInd , тем в более кислой области находится интервал перехода индикатора. В табл. 18 приведены интервалы перехода и цвета наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов.

Для более точного определения значения pH растворов используют сложную смесь нескольких индикаторов, нанесенную на фильтровальную бумагу (так называемый "Универсальный индикатор Кольтгоффа"). Полоску индикаторной бумаги обмакивают в исследуемый раствор, кладут на белую непромокаемую подложку и быстро сравнивают окраску полоски с эталонной шкалой для pH.

Таблица 18.

Интервалы перехода и окраска в различных средах

наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов

Название	Цвет индикатора в различных средах
Фенолфталеин	бесцветный	малиновый 8.0 < pH < 9.8	малиновый
		фиолетовый 5 < рН < 8
Метиловый оранжевый		оранжевый
		3.1< рН < 4.4
Метиловый фиолетовый		фиолетовый
Бромкрезоловый
Бромтимоловый
Тимоловый		2,5 < pH < 7,9

окраске: в кислой среде он красный, а в щелочной - синий.

В наши дни известны несколько сот кислотно-основных индикаторов, ис­кусственно синтезированных начиная с середины XIX в. С некоторыми из них можно познакомиться в школьной хи­мической лаборатории. Индикатор ме­тиловый оранжевый (метилоранж) в кислой среде красный, в нейтральной - оранжевый, а в щелочной - жёлтый. Более яркая цветовая гамма свойствен­на индикатору тимоловому синему: в кислой среде он малиново-красный, в нейтральной - жёлтый, а в щелочной - синий. Индикатор фенолфтале­ин (он продаётся в аптеке под названи­ем «пурген») в кислой и нейтральной среде бесцветен, а в щелочной имеет малиновую окраску. Поэтому фенол­фталеин используют лишь для опреде­ления щелочной среды. В зависимости от кислотности среды изменяет окраску и краситель бриллиантовый зелёный (сто спиртовой раствор используется как дезинфицирующее средство - «зе­лёнка»). Для того чтобы проверить это, надо приготовить разбавленный раст­вор бриллиантового зелёного: налить в пробирку несколько миллилитров воды и добавить в неё одну-две капли аптеч­ного препарата. Раствор приобретёт красивый зелёно-голубой цвет. В силь­нокислой среде его окраска сменится жёлтой, а в сильнощелочной раствор обесцветится.

Однако наиболее часто в лабора­торной практике используется универ­сальный индикатор - смесь нескольких кислотно-основных индикаторов. Он позволяет легко определить не только

Индикатор тимоловый синий в кислой среде имеет малиново-красную, в нейтральной - жёлтую, а в щелочной - синюю окраску.

характер среды (кислая, нейтральная, щелочная), но и значение кислотности (рН) раствора.

полученную смесь называют магиче­ской кислотой.

Своим названием данное соедине­ние обязано молодому немецкому хи­мику И. Лукасу, который работал в группе известного химика Георга Ола,

нобелевского лауреата 1994 г, Во вре­мя рождественских праздников один из членов группы шутки ради бросил в эту «адскую смесь» восковую свечу, которая немедленно растворилась. «Да это же магическая кислота!» - вос­кликнул поражённый Лукас. С тех пор термин не только стал общепринятым у химиков, он официально зарегист­рирован как торговая марка. Магиче­ская кислота в 10 15 раз более «кислая», чем концентрированная серная.

КИСЛОТНОСТЬ СРЕДЫ. ВОДОРОДНЫЙ ПОКАЗАТЕЛЬ

Для характеристики кислотности сре­ды вводят водородный показатель рН, который равен взятому с обратным знаком десятичному логарифму мо­лярной концентрации ионов водорода: pH=-lg.

В зависимости от концентрации ио­нов Н + в растворе может быть кислая, нейтральная или щелочная среда. Дис­тиллированную воду, взятую при темпе­ратуре 22 °С, принято считать нейтраль­ной. Являясь слабым электролитом, вода частично диссоциирует на ионы Н + (в водных растворах он всегда гидратирован и присутствует в виде Н 3 О +) и ОН - . Их концентрации одинаковы и со­ставляют при комнатной температуре 10 -7 моль/л.

Несложно рассчитать, что для ней­трального раствора (дистиллированной воды) рН=-lg(10 -7)=7. Если значение водородного показателя меньше 7, рас­твор является кислым, так как концен­трация ионов водорода в нём выше кон­центрации гидроксид-ионов. Например, раствор соляной кислоты с концентра­цией 1 моль/л имеет pH=-lg(1)=0.

А при рН больше 7 концентрация ионов водорода в растворе меньше концент­рации гидроксид-ионов. Такие раство­ры называются щелочными. В частно­сти, рН концентрированного раствора гидроксида натрия (10 моль/л) равен 15. Дождевая вода обычно имеет слабо­кислую реакцию среды (рН=6) за счёт растворения в ней углекислого газа; дождь считается кислотным, если его рН<5. Желудочный сок - это сильно­кислая среда (рН=1,7), а рН крови (7,4), слюны (6,9) и слезы (7) близок к нейтральному.

Для определения кислотности сре­ды часто применяют кислотно-основ­ные индикаторы - особые вещества, имеющие в разных средах разную окраску. Как правило, в роли индика­торов выступают слабые органические кислоты или основания, содержащие хромофорные (от греч. «хрома» - «цвет» и «форо» - «несу») группы, ко­торые придают этим веществам яркую окраску. В школьной химической лабо­ратории в качестве индикаторов обыч­но используют лакмус, метилоранж и фенолфталеин.

Фенолфталеин (англ. phenolphthalein ) - индикатор кислотности, краситель, в прошлом - широко распространенное ранее слабительное средство , широко известное во времена СССР, как пурген . Относится к так называемым «стимулирующим слабительным».

В настоящее время фенолфталеин, как слабительное, не применяется из-за выявленного большого числа побочных эффектов, в том числе, канцерогенности.

Фенолфталеин - химическое соединение

Химически фенолфталеин представляет собой 4,4"-диоксифталофенон. Эмпирическая формула фенолфталеина C 20 H 14 O 4 . Молекулярный вес - 318,31 г/моль. Имеет вид бесцветного порошка. Фенолфталеин хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире. В воде растворим плохо.

Фенолфталеин - лекарственный препарат

Фенолфталеин - международное непатентованное наименование (МНН) лекарственного средства. По фармакологическому указателю фенолфталеин относится к группе «Слабительные средства». По АТХ - к группе «A06 Слабительные » и имеет код A06AB04. Показание к применению фенолфталеина - хронический запор .

На рисунке слева: «Слабительные конфеты» Cascarets - слабительное безрецептурное лекарство, ныне запрещённое. Состав: каскара саграда , фенолфталеин, экстракт сенны.

Фенолфталеин, как средство для похудения

В первой половине прошлого века фенолфталеин применялся для «очищения кишечника» и как средство для похудения . На рекламе 1935-го года справа: «Первый шаг к стройности - слабительные капсулы Medilax... Для женщин, желающих улучшить свою фигуру, нет более предпочтительных слабительных. Medilax осторожно и безболезненно очищает как тонкую, так и толстую кишку, что очень важно для достижения стройности ».

При исследовании продающихся на американском рынке пищевых добавок «для похудения» FDA обнаружило, что некоторые из них (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou), содержат, несмотря на запрещение, фенолфталеин («Questions and Answers about FDA’s Initiative Against Contaminated Weight Loss Products», обновление от 01.27.2011).

Лекарства с действующим веществом фенолфталеином

Торговые наименования лекарств с действующим веществом фенолфталеином, ранее применяемые в СССР: Лаксатол, Лаксиген, Лаксоин, Пурген , Пургил, Феналоин.

В США - Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed.

У фенолфталеина (пургена) имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, необходима консультация со специалистом.

Фенолфталеин - индикатор кислотности

Фенолфталеин, в зависимости от кислотности среды, присоединяет или отщепляет ионы, вследствие чего меняет окраску. Из-за этой способности используется (чаще всего в виде раствора в этаноле) как кислотно-щелочной индикатор.

Кислотность среды, рН	< 0	0–8,2	8,2-12,0	>12,0
Цвет фенолфталеина	оранжевый	бесцветный	розовый или пурпурный	бесцветный
Вид раствора фенолфталеина		-		-
Молекула фенолфталеина при разной кислотности среды

Фенолфталеин представляет собой органическое соединение - индикатор кислотной и щелочной среды. Может использоваться, как промышленный технический краситель. До недавнего времени имел широкое применение в фармакологии благодаря выраженным слабительным свойствам и реализовывался под торговой маркой "пурген".

Производство и химические свойства фенолфталеина

Синтез фенолфталеина происходит за счет совместного процесса конденсации фталевого ангидрида и фенола. Начальная температура реакции составляет 100 - 110 градусов. В качестве катализатора процесса может выступать серная кислота высокой концентрации или технический хлористый цинк (хлорид цинка). Фенолфталеин , нагреваемый с серной кислотой, позволяет добиться обратной реакции получения фенола.

Внешний вид и физические свойства фенолфталеина

Фенолфталеин имеет визуальную кристаллическую структуру, преимущественно ромбоподобной формы. В воде растворяется плохо и с избыточным осадком. Хорошо растворим в диэтиловом эфире и спирте. Для индикации среды в большинстве случаев используется в качестве спиртового раствора. Изначальное твёрдое вещество обладает средней плотностью 1,3 г на 1 см 3 .

Применение фенолфталеина

На сегодняшний день основное применение фенолфталеина связано с индикацией щелочной среды на изделиях специализированного, в частности, медицинского назначения. В промышленности и аналитической химии препарат используют для определения общей кислотности спиртов и спиртовых растворов, калориметрического анализа уровня кислотности и так далее. В качестве красителя фенолфталеин используют обычно для свинца, магния, цинка и так далее. В медицине применение препарата неактуально, так как обусловлено сильным кумулятивным эффектом и возможностью поражения тканей почек человека при длительном использовании. Кроме этого, при применении перорально были замечены свойства аналогичные канцерогенам. Однако полного отказа от лекарственного средства в медицинской практике не было, но применение должно проводиться с высокой осторожностью.

Приготовление раствора для индикации

Раствор фенолфталеина для большинства контролируемых поверхностей готовится в концентрации 1%. Для этого 1 грамм начального кристаллического вещества растворяют в 100 мл этилового спирта. Срок годности рабочего раствора составляет один месяц. Хранят раствор в холодильной камере.

Способы использования рабочего раствора

1. На поверхность, подлежащую контролю, наносят 2 - 3 капли раствора.
2. Тампон смачивают раствором и смазывают тестируемую поверхность.
3. Инструмент, подлежащий тестированию на наличие щелочной среды, погружают в раствор.
4. 2 - 3 капли раствора добавляют в контролируемую жидкую среду.

Выбор способа тестирования зависит от специфики и размера контролируемой среды.

Реакция рабочего раствора на кислотную и щелочную среду

1. Сильнокислая среда. Цвет индикатора: оранжевый.
2. Слабокислая среда. Цвет индикатора: бесцветный.
3. Нейтральная среда. Цвет индикатора: бесцветный.
4. Щелочная среда. Цвет индикатора: розовый.
5. Сильнощелочная среда. Цвет индикатора: бесцветный.

Фенолфталеин купить у нас Вы всегда можете по ценам ниже среднерыночных и при неизменно высоком качестве. Мы имеем дело только с заслуживающими доверия производителями.

Работа любой лаборатории подразумевает проведение научно-исследовательскихэкспериментов, анализов и опытов, для осуществления которых необходим целый спектр составляющих: лабораторное оборудование и приборы, химические реактивы, лабораторная посуда из стекла, фарфора, кварца и других материалов. В этом арсенале химреактивы занимают ключевое место. От их свойств, состава и концентрации зависит точность результатов проводимых работ. Для определения многих параметров существуют определенные методы. Так, для выявления кислотности вещества или среды, используют особые химические реактивы – индикаторы.

Понятие и определение

(лекарственный препарат – пурген, лаксатол) представляет собой сложное химическое соединение органического происхождения, имеющее форму бесцветных, иногда со слабо-желтым оттенком, кристаллов в виде ромбов, без определенного вкуса, но со специфическим запахом. Оно хорошо растворятся в диэтиловом эфире, спирте, но плохо – в воде. Данный химический реактив получается путем реакции между фенолом (карболовая кислота) и фталевым ангидридом в соединении с серной кислотой. Впервые в экспериментальных условиях с использованием лабораторного оборудования, приборов, а также специальной посуды из лабораторного стекла фенолфталеин был получен известным химиком, Нобелевским лауреатом, Адольфом фон Байером (Германия, 1871год). В настоящее время данный химреактив широко применяется как в аналитической химии, фармакологии, так и в медицине.

Применение

- химия. Трудно представить химический арсенал современной лаборатории без такого сложного вещества как фенолфталеин. Это обусловлено его способностью изменять окраску вещества или среды в зависимости от его кислотности. Благодаря этому свойству при работы с химическими реактивами определяется их уровень кислотности и щелочности. Поэтому, основное применение фенолфталеина в практической химии – как кислотно-основной индикатор для слабых кислот:
- сильнокислая (оранжевый);
- слабокислая и нейтральная (бесцветный);
- щелочная (розовый, сиреневый, пурпурный);
- сильнощелочная (бесцветный).

Кроме того, как дополнительный компонент, фенолфталеин входит в состав многих смешанных индикаторов, которые используются для определения уровня кислотности буферных и без буферных растворов. Большое применение он также нашел в аналитической химии в процессе титрования водных растворов, а также при качественном анализе многих химических элементов, например, кадмия, цинка, свинца и магния, при опрыскивании которых изменяется окраска;
- медицина. В настоящее время фенолфталеин, как и много десятилетий назад, применяется в качестве слабительного средства при хронических запорах. Однако последние исследования доказали наличие в данном химическом препарате карценогенов. По этой причине во многих странах мира пурген запрещен как медицинский препарат. А в странах, где все же его применение допустимо, существует ряд ограничений на его использование: применение с особой осторожностью в крайне особых случаях. Категорически запрещен в период беременности, детям и пожилым людям, а также больным с проблемами мочевыводящей системы. Кроме того, он полностью отменен в свободной продаже как аптечный препарат.

Хранение, меры предосторожности

Фенолфталеин относится ко второму классу опасности химических веществ, поэтому при его хранении и транспортировке требуется соблюдение особых мер безопасности. Учитывая свойства данного химреактива вызывать кожные реакции, при работе с ним необходимо использовать средства защиты , такие как перчатки нитриловые или перчатки смотровые, фартуки, бахилы, защитные маски.

Хранить данное химическое соединение необходимо в специальной лабораторной посуде из стекла, а осуществлять перевозку – в специальных цистернах из нержавеющей стали. Срок годности в виде сухого вещества неограничен, в спиртовом растворе – не более одного месяца.

Где выгодно приобрести фенолфталеин?

Магазин химических реактивов Москва розница и опт Prime Chemicals Group предлагает выгодно решить проблему выбора качественных и недорогих лабораторных изделий и химреактивов для работы как в больших научно-исследовательских институтах, так и в небольших лабораториях при аптеках и медицинских учреждения, а также для оснащения вузовских и школьных кабинетов химии и биологии. Как и перекись водорода купить, пропиленгликоль купить, борную кислоту купить, так и фенолфталеин можно на нашем сайте, где, как и для салициловый кислоты цена приемлема. Весь товар прошел тестирование на соответствие стандартам качества и получил сертификат на реализацию.