Общая характеристика и получение

Добавка Е321 (химическое название – бутилокситолуол, сокращенно в русскоязычном варианте - БОТ, в международной транскрипции – butylated hydroxytoluene, или BHT). Главная функция вещества независимо от отрасли промышленности – предотвращение окислительных процессов в жироподобных веществах (липидах).

Для получения бутилокситолуола используют реакцию алкилирования пара-крезола изобутиленом и некоторыми другими химическими способами. При этом катализатором (ускорителем) реакции выступает серная кислота.

Второй вариант образования вещества в лабораторных условиях предполагает использование 2,6-ди-трет-бутилфенола. Последний подвергается гидроксиметилированию или аминометилированию с последующим гидролизом.

Реже в промышленности используют естественный способ получения добавки Е321. Например, фитопланктон Botryococcus braunii и разновидности цианобактерий образуют это вещество в процессе жизнедеятельности. Однако такой процесс считается менее рентабельным, чем её синтетическое производство.

Свойства добавки Е321 во многом похожи на витамин Е, который получают при помощи химических реакций в лабораторных условиях. Главное преимущество над натуральным витамином – стабильность в условиях температурного воздействия. Вот почему бутилокситолуол применяют в пищевой промышленности – каким бы ни был производственный процесс, продукт не будет окисляться ни при какой температуре.

Физические свойства антиокислителя бутилокситолуола таковы:

• вещество обладает хорошей растворимостью в ацетоне;
• добавку можно растворить в спиртах, жирах и маслах;
• растворить вещество в водном растворе нельзя;
• плохая растворимость добавки характерна для глицерина и пропиленгликоля;
• самая распространенная форма добавки – порошок белого цвета в форме мелких кристаллов, реже можно встретить вещество в виде воскообразной массы желтоватого оттенка;
• запах и вкус добавки слабо выражены.

Назначение

В химических реакциях пищевая добавка Е321 проявляет себя как антиокислитель. Благодаря ей можно замедлить или полностью предотвратить процессы самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.

Чаще всего пищевую добавку Е321 применяют при изготовлении продуктов, в состав которых включены растительные и животные масла, которые в силу специфики производственного процесса подвергаются воздействию высоких температур. Бутилокситолуол не только включают в состав продуктов для предотвращения гнилостных процессов, развивающихся при контакте липидных компонентов в составе продуктов с кислородом, но и для обработки упаковочных материалов. Последнее позволяет продлить срок годности продукта, а также дольше сохранять привлекательный внешний вид, вкусовые характеристики и аромат. Последнее особенно актуально для кондитерских изделий, в состав которых включены растительные и животные жиры.

Влияние на здоровье организма человека: польза и вред

Пищевая добавка Е321 разрешена во многих странах. Однако это не значит, что использовать ее можно без риска для здоровья.

С 70-х годов до сегодня ведется большое количество исследований относительно негативного её влияния на организм человека. В числе негативных эффектов, вызванных применением вещества, следующие:

• гиперактивность у детей, в некоторых случаях переходящая в синдром дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ). Проявляется заболевание в детском возрасте в виде повышенной раздражительности, неспособности долго концентрироваться на выполнении разных заданий, чрезмерной импульсивности, плохого запоминания информации;
• У взрослых систематическое употребление добавки Е321 в высоких концентрациях может вызывать пищевые расстройства – диарею, вздутие, тошноту и рвоту;
• бутилгидрокситолуол может вызывать эндокринные (гормональные) заболевания. В результате повышается синтез женского полового гормона эстрогена, параллельно уменьшается образование мужского полового гормона тестостерона;
• различные виды интоксикаций, так как вещество в высоких концентрациях не может быть утилизировано при помощи печени.

Достоверные научные данные о положительном влиянии пищевой добавки Е321 на человеческий организм отсутствуют.

Применение

Несмотря на возможные негативные последствия, добавку Е321 включают не только в состав пищевых продуктов. Благодаря антиоксидантным свойствам вещество используют:

• в фармакологии при создании лекарств на основе липидов, чтобы предотвратить их окисление при контакте с воздухом;
• в качестве компонента топлива для реактивных двигателей;
• при изготовлении резиновых и нефтяных продуктов;
• в составе трансформаторных масел;
• в медицине в качестве противоожогового и противовоспалительного средства для наружного применения;
• для лечения некоторых видов раковых опухолей, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек;
• в сочетании с L-лизином и витамином С в качестве антивирусного средства (наиболее эффективно при лечении вируса герпеса).

Таблица. Норма содержания пищевой добавки E321 бутилокситолуола в продуктах согласно СанПиН 2.3.2.1293-03 от 26.05.2008.

Законодательство

Пищевую добавку Е321 разрешено применять в пищевой промышленности России и Украины, а также в большинстве стран СНГ, однако в строго регламентированном количестве.

Бутилгидрокситолуол (Butylated hydroxytoluene, BHT, ионол, дибунол, агидол-1, E321).

Формула (CH3)(трет-C4H9)2C6H2OH.

В чистом виде — белый порошок. Технический ионол — порошок жёлтого цвета.

Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов, смазочных масел, каучуков, пластмасс и др.

Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затрудненных фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности.

Бутилгидрокситолуол - пищевая добавка Е321, используемая в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта (вещества, ингибирующего процессы окисления). Техническое название вещества - ионол. Также широко распространена аббревиатура BHT от английского butylated hydroxytoluene .

Химическая молекулярная формула добавки Е321: C 15 H 24 O. По своим физическим свойствам бутилгидрокситолуол представляет собой кристаллический порошок белого цвета, который плохо растворим в воде (1 мг/л), но проявляет липофильные (жирорастворимые) свойства.

В промышленности добавку Е321 получают реакцией паракрезола с изобутиленом. Процесс катализируется серной кислотой.

• CH 3 (C 6 H 4)OH + 2 CH 2 =C(CH 3) 2 → ((CH 3)3C)2CH 3 C 6 H 2 OH

Известен и альтернативный способ получения бутилгидрокситолуола из 2,6-ди-трет-бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидролизом.

Бутилгидрокситолуол главным образом используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки Е321, а также как антиоксидантная добавка в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяных продуктах, электрических трансформаторных маслах. Кроме этого добавка Е321 имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.

Свои антиоксидантные свойства добавка Е321, как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.

С 1970 года добавка Е321 во многих странах заменена на добавку Е320.

Считается, что бутилгидрокситолуол? вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента.

Добавка разрешена для использоавния в пищевой промышленности в странах СНГ.

В результате проведенных исследований, а также серии тестов и экспериментов, ученые пришли к выводу, что химические свойства пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол могут нанести вред здоровью человека. Именно по этой причине пищевому антиоксиданту E321 Бутилгидрокситолуол присвоили статус "не безопасной" пищевой добавки. Однако, не смотря на возможный вред пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол продолжают успешно использовать как отечественные, так и зарубежные производители товаров продовольственного назначения.

Интересно то, что пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол является синтетическим аналогом полезного для живых организмов витамина Е. Как правило, пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол используют в качестве антиокислителя. Химически активное соединение бутилгидрокситолуол, содержащиеся в составе антиоксиданат Е321, позволяет затормаживать естественные процессы окисления органических веществ, которые под воздействием воздуха и пероксидных радикалов начинают окисляться. В результате природного процесса окисления готовые товары продовольственной группы теряют свои вкусовые, а также потребительские качества.

В химической промышленности, нередко встречается и другое название пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол - ионол. По своему внешнему виду пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол мало чем отличается от сходных по составу и химическим свойствам соединений. Это кристаллическое вещество не растворяется в воде или глицерине. Однако, в жиросодержащих растворах и ацетоне антиоксидант Е321 прекрасно растворяется. К тому же соединение, отличается своим слабым, но характерным запахом.

Вред пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол

О вреде пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол впервые заговорили еще в 70-е годы прошлого столетия, когда были выявлены канцерогенные и токсичные свойства соединения. Примерно в то же время многие страны перестали применять антиоксидант Е321 и заменили его схожей по строению и идентичной по химическим свойствам пищевой добавкой Е320. Примечательно то, что имеется не только вред от пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол, но и польза.

В малых количествах, а также в сочетании с витамином С или L-лизином, антиоксидант Е321 начинает действовать как мощное антибактериальное и противовирусное химическое вещество. Минимально допустимая доза потребления бутилгидрокситолуола для здорово человека равна 0,125 мг из расчета на каждый килограмм массы тела. При передозировке веществом возникают тяжелые последствия в виде образования и развития злокачественных раковых образований.

В настоящее время пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол запрещено использовать в Российской Федерации, на территории Евросоюза, США, а также Азии. Однако, в Украине продолжают использовать опасный антиоксидант в процессе изготовления продовольственной группы товаров. Наиболее часто пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол встречается в химическом составе хлебобулочных изделий, таких как сухарики или хлебцы. Кроме того небезопасная пищевая добавка может содержатся в составе растительного или топленого масла, жиров животного происхождения (рыбий, говяжий или бараний жир), а также в жевательной резинке.

Бутилгидрокситолуол (E-321 ) – пищевая добавка, синтетический аналог витамина E, используется в качестве антиоксиданта (замедление процессов окисления). Химическая формула: ((CH 3)3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH, сокращенная молекулярная формула: C 15 H 24 O. Физические свойства: кристаллический порошок белого цвета, плохо растворим в воде (1 мг/л), но проявляет липофильные (жирорастворимые) свойства.

Применение Е-321 и воздействие на организм

Бутилгидрокситолуол (E-321 ) используется в качестве вещества-антиоксиданта. Используется в пищевых продуктах, в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяные продуктах, электрических трансформаторных маслах. В медицине может применяться в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т.д.

Е-321 , по непроверенным данным, имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.

Антиоксидантные свойства E-321 , как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.

С 1970 года во многих странах заменен на E-320 . Считается, что он вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента.

Получение

Бутилгидрокситолуол получают реакцией паракрезола с изобутиленом. Процесс катализируется серной кислотой. CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH Известен и альтернативный способ получения из 2,6-ди-трет-бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидролизом.

Е-код: какие коды допустимы в детском питании. На этикетках от детского питания встречаются консерванты Е. Что они обозначают? Какие коды Е разрешены для использования в детских продуктах? Просматривая перечень ингредиентов, вы заметили там букву «Е», о которой слышали нелестные отзывы? Ею заменяют громоздкие химические названия, которые невозможно уместить на упаковке. Пищевых добавок, получивших индекс «Е» и цифровой код, много. В связи с этим разработана их классификация. Давайте разберемся, какие из них вредны, а какие – нет. Запрещенные добавки в детском...

Что такое ГМО (трансгены)? Генетически модифицированные организмы (трансгены, ГМО) – это организмы (бактерии, растения, животные), в которые были искусственно, невозможным в природе способом, внедрены гены других организмов. ГМО объединяют три группы организмов – генетически модифицированные микроорганизмы (ГММ), животные (ГМЖ) и растения (ГМР). Краткая история возникновения генетически модифицированных организмов Истоки развития генной инженерии растений лежат в 1977 году, когда и произошло открытие, позволившее использовать почвенный микроорганизм Agrobacterium tumefaciens в качестве орудия введения чужих генов в другие растения. В 1987 году...

C.A.S. number E320: 25013-16-5.

Свойства пищевой добавки E320:
содержит два вида изомеров BHA-2 и BHA-3 (см. рисунки); белый, желтовато-белый или розоватый кристаллический порошок, хлопья или воск со слабым характерным запахом; хорошо растворим в жирах, масле, пропиленгликоле; средне растворим в этаноле, парафине, глицерине; нерастворим в воде.

Химическая формула Е320:
C 11 H 16 O 2 .

Допустимое суточное поступление Е320:
До 0,5 мг / кг массы тела.

Бутилгидрокситолуол (E321)

C.A.S. number E321: 1948-33-0.

Свойства пищевой добавки E321:
белый кристаллический порошок с очень слабым запахом; хорошо растворяется в ацетоне; средне растворим в спирте, жирах, маслах; нерастворим в воде, глицерине, пропиленгликоле.

Химическая формула E321:
C 15 H 24 O .

Допустимое суточное поступление Е321:
До 0,3 мг / кг массы тела.

Терт-бутилгидрохинон (E319)

C.A.S. number E319: 1948-33-0.

Свойства пищевой добавки E319:
желто-белый воскоподобный порошок с характерным запахом; хорошо растворяется в спиртах, жирах и маслах, практически не растворим в воде.

Химическая формула:
C 10 H 14 O 2 .

Допустимое суточное поступление Е319:
До 0,7 мг / кг массы тела.

Некоторые общие характеристики Е320, Е321 и Е319

Происхождение Е320, Е321 и Е319

Функции Е320, Е321 и Е319

В каких продуктах используются Е320, Е321 и Е319

Влияние на организм Е320, Е321 и Е319

Представленные здесь пищевые добавки, являются сугубо синтетическими веществами и потенциально могут оказывать негативное влияние на организм человека. Несмотря на то, что они разрешены в Кодекс Алиментариус (им присвоен международный код и установлено допустимое суточное поступление), существуют подозрения в их вредности для здоровья человека. Особенно это касается добавок Е320 и Е321 (меньше негативных сообщений об Е319 ). Подозревая в сговоре крупного промышленного бизнеса с разрешительными организациями, проводятся дополнительные исследования, и возможно в ближайшем будущем Е320 и Е321 могут запретить.

В каких же грехах подозреваются указанные пищевые добавки?
Самые веские основания есть для подозрений добавок Е320 и Е321 в канцерогенности. Об этом было заявлено несколькими специализированными организациями, в частности Международным центром по изучению рака .
Также приведем другие из возможных потенциальных побочных эффектов:

• мутагенные эффекты;
• нарушение состава крови;
• повышение холестерина;
• поведенческие проблемы (особенное внимание к детям);
• нарушение синтеза пищеварительных ферментов (особенно в печени);
• аллергия, нужно избегать детям, беременным или кормящим женщинам;
• и др.

В общем, если вы по какой-либо причине употребляете продукты с содержанием Е320 или Е321 (не будет лишним включить сюда и Е319 ), то нужно стараться не превысить допустимые нормы потребления, а также наблюдать за состоянием организма, чтобы как можно раньше заметить какие-либо нарушения.