Химические свойства сахарозы

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

1) Гидролиз (в кислотной среде):

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 .

сахароза глюкоза фруктоза

2) Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH) 2 .

3) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

4) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

Полисахариды.

Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.

Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов (C 6 H 10 O 5) n . В образовании молекул полисахаридов обычно принимает участие гликозидный (при С 1 -атоме) и спиртовой (при С 4 -атоме) гидроксилы, т.е. образуется (1–4) -гликозидная связь.

С точки зрения общих принципов строения полисахариды можно разделить на две группы, а именно: на гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев.

С точки зрения функционального назначения полисахариды также могут быть разделены на две группы: структурные и резервные полисахариды. Важными структурными полисахаридами являются целлюлоза и хитин(у растений и животных, а также у грибов, соответственно), а главные резервные полисахариды - гликоген и крахмал (у животных, а также у грибов, и растений соответственно). Здесь будут рассмотрены только гомополисахариды.

Целлюлоза (клетчатка) − наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира.

Главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Целлюлоза обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу.

Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и в других растворителях.

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу, состоят только из неразветвленных молекул в виде нитей, т.к. форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.. Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных стенок.

Целлюлоза состоит из остатков α,D-глюкопиранозы в их β-пиранозной форме, т. е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-1,4-глюкозидными связями:

При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном гидролизе - D-глюкоза. Молекулярная масса целлюлозы 1 000 000−2 000 000. Клетчатка не переваривается ферментами желудочно-кишечного тракта, так как набор этих ферментов желудочно-кишечного тракта человека не содержит β-глюкозидазу. Вместе с тем известно, что присутствие оптимальных количеств клетчатки в пище способствует формированию кала. При полном исключении клетчатки из пищи нарушается формирование каловых масс.

Крахмал − полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток α-глюкозы:

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы.

Крахмал – это аморфное вещество, белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвленного - амилопектина, общая формула которых (С 6 Н 10 O 5) n .

При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию, растворимую в теплой воде и состоящую из полисахарида амилозы, и фракцию, лишь набухающую в теплой воде с образованием клейстера и состоящую из полисахарида амилопектина.

Амилоза имеет линейное строение, α, D- глюкопиранозные остатки связаны (1–4) -гликозидными связями. Элементная ячейка амилозы (и крахмала вообще) представляется следующим образом:

Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В точках разветвления остатки моносахаридов связаны (1–6) -гликозидными связями. Между точками разветвления располагаются обычно 20-25 глюкозных остатков.

(амилопектин)

Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30%, амилопектина - 70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков глюкозы, соединенных в амилозе и в линейных цепях амилопектина α-1,4-глюкозидными связями, а в точках ветвления амилопектина - межцепочечными α-1,6-глюкозидными связями.

В молекуле амилозы связано в среднем около 1000 остатков глюкозы, отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц.

В воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка амилозы в воде образует гидратированные мицеллы. В растворе при добавлении йода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин также дает мицеллярные растворы, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.

Крахмал имеет молекулярную массу 10 6 -10 7 . При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины, при полном гидролизе - глюкоза. Крахмал является наиболее важным для человека пищевым углеводом. Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде "резервного" углевода в корнях, клубнях и семенах. Например, зерна риса, пшеницы, ржы и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Родственную роль в животном мире выполняет полисахарид гликоген, "запасающийся", в основном, в печени.

Гликоген − главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков α-D-глюкозы. Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала (С 6 Н 10 O 5) n . Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество его находится в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 10 7 -10 9 и выше. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1,4-глюкозидными связями. В точках ветвления имеются α-1,6-глюкозидные связи. Гликоген по своему строению близок к амилопектину.

В молекуле гликогена различают внутренние ветви - участки полиглюкозидных цепей между точками ветвления, и наружные ветви - участки от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи. При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Хитин − структурный полисахарид низших растений, в особенности грибов, а также беспозвоночных животных (главным образом членистоногих). Хитин состоит из остатков 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы, связанных между собой β-1,4-глюкозидными связями.

Это химическое соединение, соответствующее формуле C 12 H 22 O 11 , и представляющее собой естественный дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы. В просторечье сахарозу обычно называется сахаром. Как правило, сахароза изготавливается из сахарной свеклы, либо из сахарного тростника. Также она производится из сока канадского сахарного клена или из сока кокосовой пальмы. При этом ее название соответствует типу сырья, из которого была произведена: тростниковый сахар, кленовый сахар, свекольный. Сахароза хорошо растворима в воде и нерастворима в спирте.

Продукты богатые сахарозой:

Указано ориентировочное количество в 100 г продукта

Суточная потребность в сахарозе

Суточная масса сахарозы не должна превышать 1/10 всех поступающих килокалорий. В среднем, это составляет около 60-80 граммов в сутки. Данное количество энергии расходуется на жизнеобеспечение нервных клеток, поперечно-полосатой мускулатуры, а также на поддержание форменных элементов крови.

Потребность в сахарозе возрастает:

• Если человек занимается активной мозговой деятельностью. При этом выделяемая энергия расходуется на обеспечение нормального прохождения сигнала по цепи аксон-дендрит.
• Если организм подвергся воздействию токсических веществ (в данном случае сахароза оказывает барьерную функцию, защищая печень образующимися парными серными и глюкуроновыми кислотами).

Потребность в сахарозе снижается:

• Если наблюдается предрасположенность к диабетическим проявлениям, а также уже выявлен сахарный диабет . В данном случае сахар требуется заменить такими аналогами, как манит, ксилит и сорбит.
• Избыточный вес и ожирение также является противопоказанием к увлечению сахаром и сахаросодержащими продуктами, поскольку неизрасходованный сахар может преобразовываться в жировые отложения.

Усваиваемость сахарозы

В организме сахароза распадается на глюкозу и фруктозу, которая в свою очередь также преобразуется в глюкозу. Несмотря на то, что сахароза является химически инертным веществом, она способна активизировать мыслительную деятельность мозга. При этом немаловажным плюсом в ее употреблении является тот факт, что усваивается она организмом только на 20%. Остальные 80% покидают организм практически в неизмененном виде. Благодаря данному свойству сахарозы, она реже приводит к сахарному диабету, чем глюкоза и фруктоза, употребляемые в чистом виде.

Полезные свойства сахарозы и ее влияние на организм

Сахароза обеспечивает наш организм необходимой ему энергией. Защищает печень от токсических веществ, активизирует мозговую деятельность. Именно поэтому сахароза является одним из самых важных веществ, содержащихся в продуктах питания.

Признаки нехватки сахарозы в организме

Если Вас преследует апатия, депрессия, раздражительность; наблюдается нехватка сил и энергии, это может быть первым сигналом недостатка в организме сахара. Если в ближайшее время не нормализовать употребление сахарозы, состояние может ухудшиться. К имеющимся симптомам могут подключиться такие неприятные для любого человека проблемы, как повышенная потеря волос, а также общее нервное истощение.

Признаки избытка сахарозы в организме

• Излишняя полнота. Если человек употребляет избыточное количество сахара, сахароза обычно преобразуется в жировую ткань. Тело становится рыхлым, тучным, а также возникают признаки апатии.
• Кариес . Дело в том, что сахароза является хорошей питательной средой для различного вида бактерий. А они, в процессе своей жизнедеятельности выделяют кислоту, которая и разрушает эмаль и дентин зуба.
• Пародонтоз и другие воспалительные заболевания ротовой полости. Данные патологии также вызываются большим количеством вредных бактерий в ротовой полости, размножающихся под воздействием сахара.
• Кандидоз и зуд половых органов. Причина все та же.
• Существует риск развития диабета. Резкие колебания веса, жажда, усталость, повышенное мочеиспускание, зуд тела, плохо заживающие ранки, расплывчатое зрение – это повод как можно скорее показаться эндокринологу.

Сахароза и здоровье

Для того чтобы наш организм оставался постоянно в тонусе, а процессы, происходящие в нем, не доставляли нам неприятности, необходимо наладить режим употребления сладостей. Благодаря этому, организм сможет получать достаточное количество энергии, но при этом не будет подвергаться риску, связанному с переизбытком сладостей.

Существует разные типы сахара. Самый простой тип - это моносахариды, в состав которых входят , и галактоза. Столовый или гранулированный сахар, обычно используемый в еде, - это дисахарид . Другие дисахариды - это мальтоза и лактоза.

Виды сахара с участием длинных цепочек молекул называются олигосахариды.

Большинство соединений такого типа выражаются через формулу CnH2nOn. (n - это число, которое может варьироваться от 3 до 7). Формула глюкозы - C6H12O6.

Некоторые моносахариды могут формировать связи с другими моносахаридами, образуя дисахариды (сахароза) и полисахариды (крахмал). При употреблении сахара в пищу энзимы расщепляют эти связи, переваривается. После переваривания и поглощения кровью и тканями моносахариды превращаются в , и галактозу.

Моносахариды пентоза и гексоза образуют кольцевую структуру.

Основные моносахариды

К основным моносахаридам относятся глюкоза, фруктоза и галактоза. У них пять гидроксильных групп (-OH) и одна карбонильная группа (C=0).

Глюкоза, декстроза или виноградный сахар встречается во фруктах и растительных соках. Она является первичным продуктом фотосинтеза. Глюкозу можно получить путем добавления энзимов или в присутствии кислот.

Фруктоза или фруктовый сахар присутствует во фруктах, некоторых корнеплодах, тростниковом и меде. Это самый сладкий сахар. Фруктоза входит в состав столового сахара или .

Галактоза не встречается в чистом виде. Но она входит в состав глюкозы дисахарида лактозы или молочного сахара. Она менее сладкая, чем глюкоза. Галактоза входит в состав антигенов, находящихся на поверхности кровеносных сосудов.

Дисахариды

Сахароза, мальтоза и лактоза относятся к дисахаридам.

Химическая дисахаридов - C12H22O11. Они образуются благодаря соединению двух молекул моносахаридов за исключением одной молекулы воды.

Сахароза встречается в природе в стеблях тростникового сахара и корнеплодах сахарной свеклы, некоторых растениях, моркови. Молекула сахарозы представляет собой соединение молекул фруктозы и глюкозы. Ее молярная масса равна 342,3.

Мальтоза образуется во время всходов семян некоторых растений, таких как ячмень. Молекула мальтозы образуется благодаря соединению двух молекул глюкозы. Этот сахар менее сладкий, чем глюкоза, сахароза и фруктоза.

Лактоза встречается в молоке. Ее молекула представляет собой соединение молекул галактозы и глюкозы.

Как найти молярную массу молекулы сахара

Молярная масса C12H22O11 = 12 (масса С) + 22 (масса H) + 11 (масса О) = 12 (12,01) + 22 (1,008) + 11 (16) = 342,30

Сахароза C 12 H 22 O 11 , или свекловичный сахар , тростниковый сахар , в быту просто сахар - дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.

Химические свойства сахарозы

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода).

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, она не обладает восстановительными свойствами и не даёт реакции «серебряного зеркала». У сахарозы сохраняются свойства многоатомных спиртов: она образует растворимые в воде сахараты с гидроксидами металлов, в частности, с гидроксидом кальция. Эта реакция используется для выделения и очистки сахарозы на сахарных заводах, о чём мы будем говорить чуть позже.

При нагревании водного раствора сахарозы в присутствии сильных кислот или под действием фермента инвертазы происходит гидролиз этого дисахарида с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы. Эта реакция обратна процессу образования сахарозы из моносахаридов:

Полученная смесь называется инвертным сахаром и используется для производства карамели, подслащивания пищевых продуктов, для предотвращения кристаллизации сахарозы, получения искусственного мёда, производства многоатомных спиртов.

Отношение к гидролизу

Гидролиз сахарозы легко проследить с помощью поляриметра, так как раствор сахарозы имеет правое вращение, а образующаяся смесь D- глюкозы и D- фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения D-фруктозы. Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу (смесь глюкозы и фруктозы) называют инвертным сахаром, а сам процесс гидролиза – инверсией (от лат. inversia – переворачивание, перестановка).

Структура мальтозы и целобиозы. Отношение к гидролизу

Мальтоза и крахмал. Состав, строение и свойства. Отношение к гидролизу

Физические свойства

Мальтоза легко растворима в воде, имеет сладкий вкус. Молекулярная масса мальтозы - 342,32. Температура плавления мальтозы - 108 (безводная).

Химические свойства

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу.

При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтоза гидролизуется (образуются две молекулы глюкозы C 6 H 12 O 6).

Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света прифотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.

1.1. Сахароза

Для нормального питания взрослого мужчины, не обремененного большой физической работой, требуется принимать в сутки объем пищи, питательная энергетическая ценность (калорийность) которой составляет примерно 3000 ккал. Этому соответствует прием следующего количества основных питательных веществ (в чистом виде): 100 гбелков (калорийность 1 г - 4,8 ккал, или 20,1 кДж), 100 гжиров (калорийность 9,3 ккал/г) и 400 гуглеводов (калорийность 4 ккал/г).

По калорийности углеводы уступают белкам и жирам, но в суточном рационе человека суммарная калорийность углеводов составляет более половины, а по объему пищи - около двух третей. Именно углеводы являются основным источником энергии для организма человека.

Главный углевод в питании человека - нерастворимый в воде полисахарид крахмал (в хлебном зерне, картофеле и т.п.) - для усвоения в организме должен быть прежде всего разложен на моносахариды и переведен в раствор (это производится ферментами слюны и желудочного сока), на что требуется время. Растворимый же углевод - дисахаридсахароза , или обычный сахар, разлагается на моносахариды (глюкозу и фруктозу) и усваивается значительно быстрее крахмала, поэтому человек так охотно заменяет в своем питании часть крахмала сахаром, имеющим, кроме того, сладкий вкус. Для быстрого восстановления затраченной энергии (при походах, спорте, большой физической работе, для больных и выздоравливающих) сахар как питательное вещество особенно ценен по быстроте и легкости его усваивания.

Благодаря ценным пищевым, вкусовым и физическим свойствам сахароза (сахар) сделалась важнейшим пищевым продуктом первой необходимости.

Быстрая усвояемость сахарозы, однако, не позволяет пользоваться ею как единственным пищевым углеводом. Сравнительно медленно переваривающийся крахмал равномерно снабжает кровь глюкозой. Потребление же сахарозы в значительных дозах перегружает кровь глюкозой, которая в этом случае начинает перерабатываться в жиры, т.е. начинается ожирение организма. Поэтому определено, что лишь до 20 % требуемого количества углеводов может быть потреблена в виде сахара. Таким образом, в сутки допустимо потреблять примерно 80 г сахара во всех его видах (в натуре, в кондитерских изделиях, в напитках и т.п.), что составляет около 30 кг сахара в год.

Обычный сахар, который мы покупаем в магазине, более чем на 99,7 % состоит из сахарозы.

САХАРОЗА принадлежит к большому классу естественных органических веществ, называемых углеводами (соединениями атомов углерода и молекул воды) с общей формулой:C m (H 2 O) n

К этому классу относятся более или менее сладкие на вкус сахара как моносахариды (например, глюкоза и фруктоза), так и олигосахариды (например, сахароза и раффиноза), а также полисахариды (например, целлюлоза и крахмал).

Сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) представляет собой дисахарид с общей эмпирической формулойС 12 Н 22 О 11 , состоящий из двух равный частей моносахаридов: d-глюкозы и d-фруктозы . Эти моносахариды соединяются друг с другом глюкозидными группами: глюкоза в a -конфигурации и фруктоза в b -конфигурации. В молекуле сахарозы глюкоза находится в форме пиранозы (кольцо пирана), а фруктоза - в фуранозидной форме (кольцо фурана). Таким образом, сахароза - это a -d-глюкопиранозил- b -d-фруктофуранозид.

Молекулярная масса сахарозы - 342,296. Молекула сахарозы содержит 42,11% углерода, 6,43 % водорода и 51,46 % кислорода.

Сахароза является кристаллическим веществом, молекулярное строение которого имеет закономерную для него специальную решетку.

Нормальный, выращенный в чистом растворе кристалл сахарозы имеет сложную многогранную (15 и более граней) форму.

Известны 15 видов кристаллов сахарозы, часто наблюдаются двойниковые кристаллы, форма кристаллов зависит от условий процесса кристаллизации, примесей в исходном растворе и степени пересыщения сахарозой этого раствора.

Плотность кристаллов сахарозы без включений при 20 о С - 1,5915 г/см 3 , удельный объем - 0,628 см 3 /г.

Кристаллы размером 1,5-2,5 мм относятся к крупной фракции, размером 0,5-1,5 мм - к средней, размером до 0,5 мм - к мелкой.

В 1 г содержится примерно следующее количество кристаллов сахарозы:

Чистые кристаллы сахарозы прозрачны и бесцветны. При раздавливании кристаллы сахарозы дают очень яркие вспышки кристаллолюминисценции. Кристалл сахарозы - изолятор. Объемное термическое расширение сахарозы составляет 0,00011 % на 1°С.

Чистые растворы сахарозы не электропроводны и химически нейтральны, т.е. их рН=7.

В водных растворах сахароза под влиянием кислот, присоединяя воду, расщепляется (процесс инверсии) на свои составные части - глюкозу и фруктозу.

Под действием некоторых ферментов, дрожжей, плесени и бактерий сахароза также разлагается на глюкозу и фруктозу.

Растворимость сахарозы в чистой воде значительна и быстро растет с повышением температуры. В этиловом и метиловом спиртах сахароза практически не растворяется.

Сахароза плавится при температуре 186-188°С, происходит т.н. "кара-мелизация" сахарозы, или образование сложных, окрашенных в бурый цвет горького вкуса веществ.

Химически чистую сахарозу для научных исследований готовят, растворяя в дистиллированной воде лучший рафинированный товарный сахар с последующим осаждением безводным этиловым спиртом, причем этот процесс повторяют несколько раз.