Химические свойства жиров обусловлены наличием:

1. Сложных эфирных связей,

2. Двойных связей в углеводородных радикалах жирных кислот,

3. Наличием глицерина в составе жира.

1. Обусловленные наличием сложных эфирных связей

Жиры легко подвергаются гидролитическому расщеплению при участии ферментов, образуется глицерин и жирные кислоты.

Ферментативный гидролиз происходит ступенчато. Фермент - липаза содержится во всех жирномасличных растениях. Гидролизу способствует влага и повышенная температура. Происходит гидролитическое прогоркание жира.

Указанное свойство учитывается при хранении жиров.

Жиры расщепляются под действием щелочей с образованием глицерина и солей жирных кислот. Образующиеся соли называют мылами: калиевые мыла – жидкие, натриевые - твердые.

Процесс называют омылением

C 3 H 5 (COOR) 3 + 3 NaOH C 3 H 5 (OH) 3 + 3 R`COONa

Свойство учитывают в анализе жира. Реакция омыления широко используется для приготовления бытовых и медицинских мыл, а также для выяснения состава жиров и их доброкачественности.

Чем больше число омыления, тем меньше молекулярная масса глицеридов.

2. Обусловленные наличием двойных связей в углеводородных радикалах жирных кислот

По двойньм связям жирных кислот может присоединяться водород, галогены, кислород.

1). Присоединение водорода - гидрирование жиров (гидрогенизация жиров) идет при повышенной температуре в присутствии катализатора (трубчатый никель).

Непредельные жирные кислоты переходят в предельные, жидкие масла превращаются в твердые. Получают саломассы, их используют в медицинской практике как мазевые и суппозиторные основы (бутирол) и в пищевой промышленности - производство маргарина.

Реакция гидрогенизации широко используется для получения плотных жиров из растительных масел.

2). Присоединение галогенов – это свойство используют в анализе жиров. При определении химической константы - йодного числа.

Надежным способом выявления высыхаемости масел служит определение йодного числа. Известно, что все непредельные кислоты, в том числе и жирные, способны присоединять по месту двойной связи галогены.

Чем больше в жирных кислотах будет двойных связей, тем больше присоединится галогенов.

По величине йодного числа можно легко установить, к какой группе по степени высыхаемости относится то или иное масло.

Йодное число некоторых масел

Способность некоторых масел к высыханию широко используется в народном хозяйстве (лакокрасочная промышленность).

Для медицины, наоборот, представляют интерес масла невысыхающие, поскольку они используются для парентерального введения лекарственных средств.

Олеиновая кислота обладает способностью под влиянием азотистой кислоты переходить в свои стереоизомер - элаидиновую кислоту, которая при комнатной температуре имеет твердую консистенцию.

Этой реакцией, известной под названием элаидиновая проба , широко пользуются для определения типа масла: если проба положительная, то, следовательно, исследуемое масло невысыхающее (содержит триглицериды олеиновой кислоты).

3). Присоединение кислорода воздуха приводит к окислению и прогорканию жиров. Может быть химическое окисление (альдегидное) и биохимическое при участии микроорганизмов (кетонное). Жиры приобретают специфический вкус и запах и к употреблению непригодны. Изменяется цвет жира - чаще обесцвечиваются; изменяются физические и химические свойства жира: увеличивается плотность и кислотное число, уменьшается йодное число и вязкость.

Различают 3 вида окислительного прогоркания:

1 - неферментативное - кислород присоединяется по месту двойных связей, образуя пероксиды; при разложении пероксидов жирных кислот получаются альдегиды.

R 1 – CH = CH – R 2 R 1 – CH – CH – R 2 R 1 – C = O + R 2 – C = O

Жиры , вещества животного (см. ), растительного (см. ) и микробного происхождения, состоящие в основном (до 98%) из триглицеридов (ацилглицеринов) полных эфиров и жирных кислот. Содержат также ди- и моноглицериды (1-3%), и (0,5-3%), свободные жирные кислоты, и их эфиры (0,05 1,7%), красящие вещества (каротин, ксантофилл), A, D, Е и К, полифенолы и их эфиры. Химические физические и биологические свойства жиров определяются входящими в их состав триглицеридами и, в первую очередь, длиной цепи, степенью ненасыщенности жирных кислот и их расположением в триглицериде. В состав жиров входят в основном неразветвленные жирные кислоты, содержащие четное число С (от 4 до 26) как насыщенные, так моно- и полиненасыщенные; в основном это миристиновая, пальмитиновая, стеариновая, 9-гексадеценовая, олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Почти все ненасыщенные кислоты растительных жиров и большинства животных жиров являются цис -изомерами. Жиры жвачных животных содержат транс -изомеры. Триглицериды, содержащие остатки различных кислот, существуют в виде нескольких изомеров положения, а также в виде различных стереоизомеров, например:

Триглицериды природных жиров содержат по крайней мере две различные жирные кислоты. Различают триглицериды, содержащие три насыщенные кислоты (S 3), две насыщыщенную и одну ненасыщенную (соотв. SSU и SUS ), одну насыщенную и две ненасыщенную (соответственно SUU и USU ) и три ненасыщенные кислоты (U 3) (см. таблицу).

В растительных жирах основная часть ненасыщенных кислот расположена в β-положениях триглицеридов. При большом количестве ненасыщенных кислот они занимают также α-положения. Насыщенные кислоты в растительных жирах расположены главным образом в α-положениях. В животных жирах ненасыщенные кислоты также преимущественно занимают β-положение. Исключением является свиной жир в нем β-положение преимущественно занято насыщенными кислотами даже при низком содержании последних.

Физические свойства жиров

и для большинства жиров составляет 39,5 кДж/г; ΔH пл 120-150 Дж/г; С 0 р ок. 2 Дж/(г.К).

Жиры - плохие проводники тепла и электричества. Коэффициент 0,170 Вт/(м.К), диэлектрическая постоянная (30-40)·10 - 30 Кл.м. Температура вспышки большинства жиров 270-330°С, температура самовоспламенения 340-360 °С; характеристикой жира является также так называемая температура дымообразования (дымления), при которой происходит визуально заметное образование вследствие разложения жира . Она падает с ростом жира и лежит в пределах 160-230°С. Жиры неограниченно растворимы в . , частично растворимы в (5-10%) и , практически не растворимы в воде, но образуют с ней . В 100 г воды эмульгируются 10 мг говяжьего жира , 50 мг свиного. Жиры растворяют небольшие количества воды (0,1-0,4%) и значительные количества (7-10% по объему N 2 , H 2 , О 2 и до 100% СО 2). Растворимость Н 2 , N 2 , O 2 возрастает с ростом температуры, растворимость СО 2 падает.

Химические свойства жиров

жиров , конечные продукты которого глицерин и жирные кислоты, осуществляют в промышленности нагреванием их с водой до 200-225°С при 2-2,5.10 6 Па (безреактивный способ) или нагреванием при нормальном давлении в присутствии (катализатор Твитчела и контакт Петрова). Щелочной применяют в процессах мыловарения (см. ) и при наличии в жирнокислотных цепях гидроксильных групп. Скорости ферментативного гидролиза α- и β-сложноэфирных групп панкреатической различны, что используют для установления строения триглицеридов жиров .

Алкоголиз жиров , в частности метанолиз, используется как первая ступень непрерывного метода мыловарения. Глицеролиз действием применяют для получения моно-и диглицеридов, используемых в качестве эмульгаторов. Ацидолиз, например, ацетолиз кокосового жира с последующей избытка уксусной кислоты глицерином, приводит к смеси, состоящей из лауроилдиацетина, миристоилдиацетина и др. смешанных триглицеридов, применяемой в качестве нитроцеллюлозы. Большое практическое значение имеет реакция двойного обмена ацильными радикалами в триглицеридах (переэтерификация), протекающая как внутри-, так и межмолекулярно и приводящая к перераспределению остатков жирных кислот. При проведении этой реакции в однофазной жидкой системе (ненаправленная переэтерификация) происходит статистическое перераспределение кислотных остатков в образующейся смеси триглицеридов. Направленная (многофазная) осуществляется при такой температуре, при которой высокоплавкие триглицериды находятся в твердом, а низкоплавкие - в жидком состоянии. При направленной переэтерификации жиры обогащаются наиболее высокоплавкими (S 3) и наиболее низкоплавкими (U 3) триглицеридами. Ненаправленная и особенно направленная натуральных жиров используется для изменения их физических свойств - температуры плавления, пластичности, вязкости. и алкоголиз жиров проводят преимущественно в присутствии кислотных , переэтерификацию - в присутствии основных. Большое значение имеют восстановление (см. ) и цис -, транс -изомеризация непредельных ацильных остатков триглицеридов. Изомеризацию цис -изомеров ненасыщенных кислот в транс -изомеры (элаидирование) проводят при 100-200°С в присутствии катализаторов - Ni, Se, оксидов N, S. При изомеризации полиненасыщенных кислот (рыбий жир ) образуются кислоты с сопряженными двойными связями, обладающие высокой способностью к высыханию.

Прогоркание жиров , проявляющееся в появлении специфического запаха и неприятного вкуса, вызвано образованием низкомолекулярных карбонильных соединений и обусловлено рядом химических процессов. Различают два вида прогоркания - биохимическое и химическое. Биохимическое прогоркание характерно для жиров , содержащих значительное количесвтво воды и примеси белков и углеводов (например, для коровьего масла). Под воздействием содержащихся в белках ферментов (липаз) происходит гидролиз жира и образование свободных жирных кислот. Увеличение кислотности может не сопровождаться появлением прогорклости. Микроорганизмы, развивающиеся в жире , выделяют другие ферменты - липооксидазы, под действием которых жирные кислоты окисляются до β-кетокислот. Метилалкилкетоны, образующиеся при распаде последних, являются причиной изменения вкуса и запаха жира . Во избежание этого производится тщательная очистка жиров от примесей белковых веществ, хранение в условиях, исключающих попадание микроорганизмов, и при низкой температуре, а также добавка консервантов (NaCl, бензойная кислота).

Химическое прогоркание - результат окисления жиров под действием О 2 воздуха (автоокисление). Первая стадия - образование пероксильных радикалов при атаке молекулярным О 2 углеводородных остатков как насыщенных, так и ненасыщенных жирных кислот. Реакция промотируется светом, теплом и соединениями, образующими свободные радикалы (пероксиды, переходные металлы). Пероксильные радикалы инициируют неразветвленные и разветвленные цепные реакции, а также распадаются с образованием ряда вторичных продуктов - гидроксикислот, эпоксидов, кетонов и альдегидов. Последние и вызывают изменение вкуса и запаха жира . Для жиров , в которых преобладают насыщенные жирные кислоты, характерно образование кетонов (кетонное прогоркание), для жиров с высоким содержанием ненасыщенных кислот - альдегидное прогоркание. Для замедления и предотвращения химического прогоркания используют ингибиторы радикальных реакций: смесь 2- и 3-трет -бутил-4-гидроксианизола (БОА), 3,5-ди-трет -бутил-4-гидрокситолуол (БОТ), эфиры галловой кислоты, а также соедиенния, образующие комплексы с тяжелыми металлами (например, лимонная, аскорбиновая кислоты).

Биологическая роль жиров

Жиры - одна из основных групп веществ, входящих, наряду с белками и углеводами, в состав всех растительных и животных клеток. В организме животных различают запасные и плазматические жиры . Запасные жиры откладываются в подкожной клетчатке и в сальниках и являются источником энергии. Плазматические жиры структурно связаны с белками и углеводами и входят в состав большинства мембран. Жиры обладают высокой энергетической ценностью: при полном окислении в живом организме 1 г жира выделяется 37,7 кДж, что в два раза больше, чем при окислении 1 г белка или углевода. Благодаря низкой жиры играют важную роль в теплорегуляции животных организмов, предохраняя животных, особенно морских, от переохлаждения. Вследствие своей эластичности жиры играют защитную роль в коже позвоночных и в наружном скелете насекомых. Жиры - необходимая составная часть пищи. Норма потребления взрослым человеком - 80-100 г/сут.

Анализ жиров

Жиры не являются индивидуальными веществами, поэтому для их определения мало применимы классические методы анализа. Для сравнительной оценки чистоты жиров и их идентификации определение температуры проводят в специальных стандартных условиях. Различают температуру подъема, при которой образец, находящийся в открытом с обоих концов капилляре и помещенный в термостат, начинает подниматься к верху капилляра; температуру растекания, при которой образец, помещенный в U-образный капилляр, начинает течь; температуру просветления, при которой образец становится совершенно прозрачным. Кроме того, определяют температуры истечения и каплепадения на приборе Уббелоде. Определяется также так называемый титр жира - температура застывания смеси жирных кислот, выделенных из данного жира . Титр жира - характерная величина, на которой не сказывается полиморфизм жирных кислот.

Тема – 44: Жиры и их свойства. Физические и химические свойства, строение жиров.

Студент должен:

Знать:

· Строение, свойства, получение и применение сложных эфиров.

· Превращение жиров пищи в организме

Уметь:

· Называть сложные эфиры по систематической номенклатуре.

· Составлять уравнения реакции, характеризующих химические свойства жиров.

Жиры в природе. Физические свойства.

Жиры широко рас­пространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.

Животные жиры, как правило, твердые вещества. Раститель­ные жиры чаще бывают жидкими, их называют еще маслами.

Все жиры легче воды. В воде они нерастворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).

Строение жиров.

Строение жиров было установлено благодаря трудам французских химиков М. Шевреля и М. Бертло. Нагревая жиры с водой (в присутствии щелочи). М. Шеврель еще в начале XIX в. установил, что, присоединяя воду, они раз­лагаются на глицерин и карбоновые кислоты стеариновую, олеиновую и др. М. Бертло (1854 г.) осуществил обратную реак­цию. Он нагревал смесь глицерина с кислотами и получил при этом вещества, аналогичные жирам. Очевидна, М. Шеврель про­вел реакцию гидролиза сложного эфира, а М. Бертло осущест­вил реакцию этерификации, т. е. синтез сложного эфира. На основании этих данных легко прийти к выводу о строении жиров.

· Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глице­рина и карбоновых кислот.

Такие эфиры чаще всего образуются не с одной какой-либо кислотой, а с разными кислотами, что можно выразить следую­щим уравнением:

В большинстве случаев жиры образованы высшими предель­ными и непредельными карбоновыми кислотами главным образом пальмитиновой С15Н31-СООН, стеариновой С17Н35-СООН, олеиновой C17H33 -СООН, линолевой C17H31 - СООН и некото­рыми другими. В меньшей степени в образовании жиров участ­вуют низшие кислоты. Встречаются, например, масляная кис­лота С3Н7-СООН (в сливочном масле), капроновая кислота С5Н11-СООН и др.

Жиры, образованные преимущественно предельными кисло­тами, твердые (говяжий жир, бараний жир). С повышением содержания непредельных кислот температура плавления жиров понижается, они становятся более легкоплавкими (свиное сало, сливочное масло). Жидкие жиры образованы главным обра­зом непредельными кислотами (льняное, подсолнечное и другие масла).

Химические свойства.

Химические свойства жиров опреде­ляются принадлежностью их к классу сложных эфиров. Поэтому наиболее характерная для них реакция - гидролиз.

Реакция гидролиза жиров, как и других сложных эфиром, обратима. Выразим это упрощенным уравнением:

Жиры как питательные вещества.

Жиры являются важной составной частью нашей пищи. При их окислении в организме выделяется в два раза больше теплоты, чем при окислении таких же количеств белков и углеводов.

Как вещества нерастворимые в воде, жиры не могут непосред­ственно всасываться в организм из органов пищеварения. Под влиянием фермента поджелудочного и кишечного сока они пред­варительно расщепляются в тонких кишках на глицерин и кар­боновые кислоты. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника и снова образуют жир, свойственный уже данному организму. Синтезированный жир по лимфатической системе поступает в кровь и переносится ею в жировую ткань. Отсюда жиры поступают в другие органы и ткани организма, где в про­цессе постоянного обмена веществ в клетках снова подвергаются гидролизу и затем постепенному окислению. В конечном счете они окисляются до оксида углерода (IV) и воды. Эти экзотерми­ческие реакции дают организму энергию, необходимую для жиз­недеятельности. Расход жиров восполняется в процессе питания организма.

Гидролиз жиров в технике. Реакция гидролиза используется в технике для получения из жиров глицерина, карбоновых кис­лот, мыла.

Глицерин и кислоты образуются при нагревании жира с водой в автоклавах.

Для получения мыла кислоты нагревают с раствором карбо­ната натрия (составьте уравнение происходящей при этом ре­акции). Чтобы выделить мыло, в раствор добавляют хлорид нат­рия, при этом мыло всплывает наверх в виде плотного слоя - ядра. Из этой массы готовят так называемое ядровое мыло - обычные сорта хозяйственного мыла.

Гидрирование жиров. Для получения мыла и других веществ требуются преимущественно твердые жиры. Между тем они являются весьма ценным продуктом питания. Поэтому давно возник­ла мысль превращать более дешевые растительные масла в твер­дые жиры, которые затем можно было бы подвергать той или иной технической переработке.

Вспомним, что жидкие жиры отличаются от твердых непредельностью своего состава - наличием двойных связей в углево­дородных радикалах. Значит, подобно тому как жидкие непре­дельные кислоты могут быть превращены в твердые путем при­соединения к ним водорода , таким же путем можно превратить жидкие жиры в твердые.

Сущность способа заключается в том, что через нагретую смесь масла с тонко измельченным катализатором (никелевым или медно-никелевым) пропускают водород под давлением (см. цвет. табл. II). Водород присоединяется по месту двойных связей в углеводородных радикалах, и масло превращается в твердый жир, например:

В промышленности процесс гидрирования осуществляют в ряде последовательно соединенных автоклавов по непрерывному методу. Проходя через систему автоклавов, жир подвергается все большему гидрированию; в результате получается масса, похожая по своей консистенции на сало. Поэтому гидрирован­ное масло называют еще саломасом. От катализатора саломас отделяется при помощи фильтрования.

Гидрированный жир - полноценный продукт для производст­ва мыла, а при использовании определенных сортов масел - и для употребления в пищу, например в составе маргарина.

Синтетические моющие вещества.

Производство мыла требует большого расхода жиров. Между тем жиры - ценнейший про­дукт питания. Чтобы сберечь их для народного потребления, мыло следует получать из непищевого сырья. Органическая хи­мия предоставляет такие возможности.

Вспомним, что в состав мыла входят соли карбоновых кислот. Сейчас такие кислоты получают в промышленности окислением углеводородов, входящих в состав парафина. Процесс ведут в аппаратах колонного типа, продувая через расплавленную смесь углеводородов воздух при температуре около 120°С в присутствии соединений марганца в качестве катализатора (рис. 45). При этом происходит разрыв, как бы крекинг, молекул углеводо­родов и окисление образующихся концевых групп в карбоксиль­ные, например:

В результате образуется смесь различных кислот и других кислородсодержащих соединений, которую подвергают разделе­нию. Нейтрализацией кислот получают соли. Эти соли (в смеси с наполнителем) идут на производство туалетного и хозяйствен­ного мыла.

Мыла, получаемые из синтетических кислот, будучи аналогич­ны по своей химической природе обычным мылам, обладают и их недостатками. Например, они плохо моют в жесткой воде. Поэтому сейчас развивается производство моющих средств дру­гого типа.

Один из видов синтетических моющих средств представляет собой соль кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. Схему получения его в общем виде можно представить так:

По строению такие соли сходны с солями, составляющими обычное мыло: они также состоят из нерастворимой в воде длинной углеводородной цепи и рас­творимой функциональной группы атомов. Поэтому они, как и мыла, поверх­ностно-активны и обладают хорошим моющим действием. В отличие от обыч­ного мыла, такие вещества не утрачивают моющих свойств в жесткой воде, так как образующиеся при этом кальциевые и магниевые соли оказываются раство­римыми и, следовательно, поверхностно-активное вещество остается в воде, а не выпадает в осадок.

Производство синтетических моющих средств - одно из особенно быстро развивающихся направлений современной промыш­ленности органической химии .

Моющие средства в процессе их использования не подверга­ются разрушению; поступая со сточными водами в водоемы , они могут загрязнять окружающую среду. Поэтому, создавая новые препараты, стремятся обеспечить не только высокие моющие свойства, но и биоразлагаемость этих веществ - последующее уничтожение в природе некоторыми видами микроорганизмов в процессе их жизнедеятельности. Биологическое разрушение в природных условиях - обязательное требование к выпускаемым в нашей стране синтетическим моющим веществам.

Синтез жиров

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827-1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Состав и строение жиров

Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).

Рис. 1. Общая формула жира

Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.

В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.

Применение жиров

• 1. Пищевая промышленность
• 1. Фармацевтика
• 1. Производство мыла и косметических изделий
• 1. Производство смазочных материалов

Жиры - продукт питания. Биологическая роль жиров.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами - одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала - гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка .

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины - так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1-2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2-3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе - от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде - это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом - 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров - усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов) .Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме - процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов - углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения - полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей - линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора - однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел - в количестве 30-35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45-50% насыщенных жирных кислот, 22-27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

Необходимо помнить

Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.

Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.

Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.

Жиры

Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.

Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.

Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

источник презентации - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Жиры – сложные эфиры высших карбоновых кислот и глицерина.

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.

Жиры имеют общую формулу:

Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С 15 Н 31 СООН и стеариновая С 17 Н 35 СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С 17 Н 33 СООН и линолевая С 17 Н 31 СООН.

Физические свойства жиров

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров

Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства жиров

Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:

а) кислотный гидролиз

б) щелочной гидролиз

Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:

— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)

— бромирование

Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.

Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров

Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2