(álcoois) uma classe de compostos orgânicos contendo um ou mais grupos COH, com o grupo hidroxila OH ligado a um átomo de carbono alifático (compostos nos quais o átomo de carbono no grupo COH faz parte do anel aromático são chamados fenóis)

A classificação dos álcoois é variada e depende da característica estrutural que se toma como base.

1. Dependendo do número de grupos hidroxila na molécula, os álcoois são divididos em:

a) monoatômico (contém um grupo hidroxila OH), por exemplo, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatômico (dois ou mais grupos hidroxila), por exemplo, etilenoglicol

HO C H 2 CH 2 OH , glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4.

Compostos em que um átomo de carbono

Existem dois grupos hidroxila, na maioria dos casos são instáveis ​​e facilmente se transformam em aldeídos, eliminando a água: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H 2 O , não existe.

2. Com base no tipo de átomo de carbono ao qual o grupo OH está ligado, os álcoois são divididos em:

a) primário, em que o grupo OH está ligado ao átomo de carbono primário. Um átomo de carbono (destacado em vermelho) que está ligado a apenas um átomo de carbono é chamado primário. Exemplos de álcoois primários etanol C

H 3 CH 2 OH, propanol C H 3 CH 2 CH 2 OH. b) secundário, em que o grupo OH está ligado a um átomo de carbono secundário. Um átomo de carbono secundário (destacado em azul) está ligado a dois átomos de carbono ao mesmo tempo, por exemplo, propanol secundário, butanol secundário (Fig. 1).

Arroz. 1. ESTRUTURA DOS ÁLCOOIS SECUNDÁRIOS

c) terciário, em que o grupo OH está ligado ao átomo de carbono terciário. O átomo de carbono terciário (destacado em verde) está ligado a três átomos de carbono vizinhos simultaneamente, por exemplo, butanol terciário e pentanol (Figura 2).

Arroz. 2. ESTRUTURA DOS ÁLCOOIS TERCIÁRIOS

De acordo com o tipo de átomo de carbono, o grupo álcool a ele ligado também é denominado primário, secundário ou terciário.

Em álcoois poli-hídricos contendo dois ou mais grupos OH, ambos os grupos HO primários e secundários podem estar presentes simultaneamente, por exemplo, em glicerol ou xilitol (Fig. 3).

Arroz. 3. COMBINAÇÃO DE GRUPOS OH PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS NA ESTRUTURA DE ÁLCOOIS POLIATÔMICOS.

3. De acordo com a estrutura dos grupos orgânicos ligados por um grupo OH, os álcoois são divididos em saturados (metanol, etanol, propanol), insaturados, por exemplo, álcool alílico CH 2 = CHCH 2 OH, aromáticos (por exemplo, álcool benzílico C 6 H 5 CH 2 OH), contendo como parte do grupo

R grupo aromático.

Álcoois insaturados nos quais o grupo OH é “adjacente” à ligação dupla, ou seja, ligados a um átomo de carbono simultaneamente envolvido na formação de uma ligação dupla (por exemplo, álcool vinílico CH 2 =CHOH), são extremamente instáveis ​​e isomerizam imediatamente ( cm.ISOMERIZAÇÃO) em aldeídos ou cetonas:

CH 2 =CHOH ® CH 3 CH=O Nomenclatura de álcoois. Para álcoois comuns de estrutura simples, utiliza-se uma nomenclatura simplificada: o nome do grupo orgânico é convertido em adjetivo (usando o sufixo e a terminação “ novo") e adicione a palavra "álcool":No caso em que a estrutura de um grupo orgânico é mais complexa, são utilizadas regras comuns a toda a química orgânica. Os nomes compilados de acordo com essas regras são chamados de sistemáticos. De acordo com essas regras, a cadeia de hidrocarbonetos é numerada a partir da extremidade mais próxima da qual o grupo OH está localizado. A seguir, esta numeração é usada para indicar a posição de vários substituintes ao longo da cadeia principal, ao final do nome são adicionados o sufixo “ol” e um número indicando a posição do grupo OH (Fig. 4):4. NOMES SISTEMÁTICOS DE ÁLCOOIS. Os grupos funcionais (OH) e substituintes (CH 3), bem como seus índices digitais correspondentes, são destacados em cores diferentes.Os nomes sistemáticos dos álcoois mais simples seguem as mesmas regras: metanol, etanol, butanol. Para alguns álcoois, nomes triviais (simplificados) que se desenvolveram historicamente foram preservados: álcool propargílico NSє CCH 2 OH, glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4, álcool fenetílico C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.Propriedades físicas dos álcoois. Os álcoois são solúveis na maioria dos solventes orgânicos, os três primeiros representantes mais simples - metanol, etanol e propanol, bem como o butanol terciário (H 3 C) 3 СОН são misturados com água em qualquer proporção. Com o aumento do número de átomos de C no grupo orgânico, o efeito hidrofóbico (repelente à água) começa a afetar, a solubilidade em água torna-se limitada e quando R contendo mais de 9 átomos de carbono praticamente desaparece.

Devido à presença de grupos OH, surgem ligações de hidrogênio entre as moléculas de álcool.

Arroz. 5. LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO EM ÁLCOOIS(mostrado em linha pontilhada)

Como resultado, todos os álcoois têm um ponto de ebulição mais elevado do que os hidrocarbonetos correspondentes, por exemplo, p.e. etanol +78° C e T. ferver. etano 88,63°C; T. kip. butanol e butano, respectivamente, +117,4° C e 0,5° C.

Propriedades químicas dos álcoois. Os álcoois têm uma variedade de transformações. As reações dos álcoois possuem alguns princípios gerais: a reatividade dos álcoois monohídricos primários é maior que a dos secundários, por sua vez, os álcoois secundários são quimicamente mais ativos que os terciários. Para álcoois di-hídricos, no caso em que os grupos OH estão localizados em átomos de carbono vizinhos, observa-se reatividade aumentada (em comparação com álcoois mono-hídricos) devido à influência mútua desses grupos. Para álcoois, são possíveis reações que envolvem a quebra das ligações CO e OH.

1. Reações que ocorrem através da ligação OH.

Ao interagir com metais ativos (Na, K, Mg, Al), os álcoois exibem propriedades de ácidos fracos e formam sais chamados alcoolatos ou alcóxidos:

CH 3 OH + 2 Na ® 2 CH 3 OK + H 2

Os alcoolatos são quimicamente instáveis ​​e, quando expostos à água, hidrolisam para formar álcool e hidróxido metálico:

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C2H5OH + KOH

Esta reação mostra que os álcoois são ácidos mais fracos em comparação com a água (um ácido forte desloca um ácido fraco); além disso, ao interagir com soluções alcalinas, os álcoois não formam alcoolatos. Porém, em álcoois poli-hídricos (no caso em que os grupos OH estão ligados a átomos de C vizinhos), a acidez dos grupos alcoólicos é muito maior, e eles podem formar alcoolatos não apenas ao interagir com metais, mas também com álcalis:

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH ® NaOCH 2 CH 2 ONa + 2H 2 OQuando os grupos HO em álcoois poliídricos estão ligados a átomos de C não adjacentes, as propriedades dos álcoois são próximas das monoatômicas, uma vez que a influência mútua dos grupos HO não aparece.

Ao interagir com ácidos minerais ou orgânicos, os álcoois formam compostos ésteres contendo um fragmento

ROA (Um resíduo ácido). A formação de ésteres também ocorre durante a interação de álcoois com anidridos e cloretos de ácidos ácidos carboxílicos(Fig. 6).

Sob a ação de agentes oxidantes (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), os álcoois primários formam aldeídos e os álcoois secundários formam cetonas (Fig. 7)

Arroz. 7. FORMAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS DURANTE A OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS

A redução dos álcoois leva à formação de hidrocarbonetos contendo o mesmo número de átomos de C que a molécula do álcool original (Fig. 8).

8. RESTAURAÇÃO DE BUTANOL

2. Reações que ocorrem através da ligação CO.

Na presença de catalisadores ou ácidos minerais fortes, ocorre a desidratação dos álcoois (eliminação da água), e a reação pode ocorrer em duas direções:

a) desidratação intermolecular envolvendo duas moléculas de álcool, na qual as ligações CO de uma das moléculas são quebradas, resultando na formação de éteres - compostos contendo um fragmento

R O R (Fig. 9A).

b) a desidratação intramolecular produz alcenos - hidrocarbonetos com ligação dupla. Freqüentemente, ambos os processos, a formação de um éter e de um alceno, ocorrem em paralelo (Fig. 9B).

No caso dos álcoois secundários, durante a formação de um alceno, são possíveis duas direções de reação (Fig. 9B), a direção predominante é aquela em que, durante o processo de condensação, o hidrogênio é separado do átomo de carbono menos hidrogenado (marcado pelo número 3), ou seja, cercado por menos átomos de hidrogênio (em comparação com o átomo 1). Mostrado na Fig. 10 reações são usadas para produzir alcenos e éteres.

A clivagem da ligação CO em álcoois também ocorre quando o grupo OH é substituído por um halogênio ou grupo amino (Fig. 10).

Arroz. 10. SUBSTITUIÇÃO DO GRUPO OH EM ÁLCOOIS POR HALOGÊNIO OU GRUPO AMINO

As reações mostradas na Fig. 10 é utilizado para a produção de halocarbonos e aminas.

Preparação de álcoois. Algumas das reações mostradas acima (Fig. 6,9,10) são reversíveis e, quando as condições mudam, podem prosseguir na direção oposta, levando à produção de álcoois, por exemplo, durante a hidrólise de ésteres e halocarbonos (Fig. 11A e B, respectivamente), bem como pela hidratação de alcenos pela adição de água (Fig. 11B).

Arroz. onze. OBTENÇÃO DE ÁLCOOIS POR HIDRÓLISE E HIDRATAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

A reação de hidrólise de alcenos (Fig. 11, Esquema B) é a base da produção industrial de álcoois inferiores contendo até 4 átomos de C.

O etanol também é formado durante a chamada fermentação alcoólica de açúcares, por exemplo, glicose C 6 H 12 O 6. O processo ocorre na presença de levedura e leva à formação de etanol e CO 2:

® 2C2H5OH + 2CO2

A fermentação não pode produzir mais do que uma solução aquosa de álcool a 15%, uma vez que em uma concentração mais alta de álcool os fungos da levedura morrem. Soluções alcoólicas de maior concentração são obtidas por destilação.

O metanol é produzido industrialmente pela redução do monóxido de carbono a 400

° C sob uma pressão de 2.030 MPa na presença de um catalisador constituído por óxidos de cobre, cromo e alumínio:® H 3 FILHO Se em vez da hidrólise dos alcenos (Fig. 11) for realizada a oxidação, formam-se álcoois di-hídricos (Fig. 12) 12. PREPARAÇÃO DE ÁLCOOIS DIOHOMICOSUso de álcoois. A capacidade dos álcoois de participarem de diversas reações químicas permite que sejam utilizados para produzir todos os tipos de compostos orgânicos: aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres e ésteres, utilizados como solventes orgânicos na produção de polímeros, corantes e medicamentos.

O metanol CH 3 OH é usado como solvente, bem como na produção de formaldeído, usado para produzir resinas de fenol-formaldeído; o metanol foi recentemente considerado um combustível de motor promissor. Grandes volumes de metanol são utilizados na produção e transporte de gás natural. Metanol o composto mais tóxico entre todos os álcoois, dose letal quando tomado por via oral 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH composto de partida para a produção de acetaldeído, ácido acético, bem como para a produção de ésteres de ácidos carboxílicos utilizados como solventes. Além disso, o etanol é o principal componente de todas as bebidas alcoólicas e é amplamente utilizado na medicina como desinfetante.

O butanol é utilizado como solvente de gorduras e resinas, além de servir como matéria-prima para a produção de substâncias perfumadas (acetato de butila, salicilato de butila, etc.). Em xampus é utilizado como componente que aumenta a transparência das soluções.

O álcool benzílico C 6 H 5 CH 2 OH no estado livre (e na forma de ésteres) é encontrado nos óleos essenciais de jasmim e jacinto. Possui propriedades anti-sépticas (desinfetantes); na cosmética é utilizado como conservante de cremes, loções, elixires dentais e na perfumaria como substância perfumada.

O álcool fenetílico C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH tem aroma de rosa, é encontrado no óleo de rosa e é usado em perfumaria.

O etilenoglicol HOCH 2 CH 2 OH é utilizado na produção de plásticos e como anticongelante (aditivo que reduz o ponto de congelamento de soluções aquosas), além da fabricação de tintas têxteis e de impressão.

O dietilenoglicol HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH é utilizado no enchimento de dispositivos de freio hidráulico, bem como na indústria têxtil para acabamento e tingimento de tecidos.

Glicerol

HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH É utilizado na produção de resinas glftálicas de poliéster e também é componente de diversas preparações cosméticas. A nitroglicerina (Fig. 6) é o principal componente da dinamite, utilizada na mineração e na construção ferroviária como explosivo.

Pentaeritritol (

HOCH 2) O 4 C é utilizado na produção de poliésteres (resinas pentaftálicas), como endurecedor de resinas sintéticas, como plastificante para cloreto de polivinila e também na produção do explosivo tetranitropentaeritritol.

Os álcoois poli-hídricos xilitol HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH e sorbitol neHOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH têm sabor adocicado, são utilizados no lugar do açúcar na produção de produtos de confeitaria para diabéticos e obesos. O sorbitol é encontrado em bagas de sorveira e cereja.

Mikhail Levitsky

LITERATURA Shabarov Yu.S. Química orgânica. Moscou, “Química”, 1994

A próxima classe de substâncias que gostaria de considerar são os álcoois. Estes são compostos que contêm um grupo -OH ligado a um átomo de carbono. Tal grupo é monovalente e qualquer alcano pode ser convertido em álcool substituindo um dos hidrogênios por OH. Por exemplo, metano corresponde ao álcool metílico, etano ao álcool etílico e assim por diante. Eles também são abreviados com a terminação “ol”: metanol, etanol, propanol.

Metanol, etanol, propanol

Começando pelo propanol, os álcoois apresentam isomerismo - além do fato de os próprios alcanos possuírem isômeros, o grupo hidroxila também pode estar ligado a diferentes átomos de carbono. Por exemplo, o nome “butanol” já corresponde a 4 moléculas de estrutura diferente.

Quatro álcoois butílicos isoméricos: n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, isobutanol.

Como você pode ver, o álcool que retém uma estrutura linear é chamado de “normal” por analogia com os alcanos. Esses álcoois também são álcoois primários porque o átomo de carbono ligado ao grupo hidroxila está diretamente conectado a apenas um átomo de carbono. Existem também álcoois secundários e terciários (as duas estruturas intermediárias da imagem).

Os álcoois têm propriedades semelhantes às da água: a água também contém hidroxila (é assim que o grupo -OH é chamado), mas ligada a um átomo de hidrogênio (portanto, pode ser chamada de hidróxido de hidrogênio, embora ninguém faça isso). Graças aos grupos hidroxila, as moléculas estão mais fortemente ligadas umas às outras (devido às ligações de hidrogênio), de modo que mesmo o álcool mais baixo - o metanol - é um líquido, embora evapore com bastante facilidade. Quase todos os álcoois inferiores, até o octanol, são líquidos. Novamente, a complexidade surge aqui devido ao grande número de isômeros.
Fórmula geral de álcoois CnH2n+1OH.
O mais famoso dos álcoois é o etanol, também conhecido como álcool etílico – o mesmo encontrado nas bebidas alcoólicas. Ferve a 78ºC e pode ser isolado da solução por destilação, mas a concentração não pode ser elevada acima de 96% desta forma (o que não impede, no entanto, que se obtenha etanol 100% de outras formas, por exemplo, removendo água de Etanol 96% usando um dessecante). Certamente todo mundo já ouviu falar do metanol, que é indistinguível do etanol na aparência e no cheiro, mas é mortalmente venenoso. Porém, sem prová-lo, o metanol é um excelente solvente, além de combustível e intermediário para muitos processos químicos.

Como o metanol e o etanol são controlados por lei, o próximo álcool, o propanol, é frequentemente usado em seu lugar. Além disso, o n-propanol é muito menos comum que o seu isômero - o isopropanol, que é frequentemente usado como solvente e desengraxante (também adequado para lâmpadas a álcool, se isso acontecer). Tem odor diferente do metanol e do etanol, é mais viscoso (principalmente em baixas temperaturas) e ferve a uma temperatura um pouco mais elevada.

Butanol e impurezas de álcoois mais pesados ​​​​formam a base dos óleos fúsel - eles são formados em pequenas quantidades durante a fermentação e têm um odor desagradável e pesado. Caso contrário, tais álcoois são utilizados principalmente como reagentes para a preparação de outros compostos.

Pode haver vários grupos funcionais em uma molécula, em particular grupos álcool. Todos os compostos discutidos acima são chamados de álcoois monohídricos - com base no número de grupos hidroxila. Existem também álcool diídrico etilenoglicol e álcool triídrico glicerina:

Etilenoglicol e glicerina

Possuem propriedades semelhantes aos álcoois primários, mas ainda mais pronunciadas: são líquidos espessos com alto ponto de ebulição (o etilenoglicol é utilizado como componente de refrigerantes no aquecimento e também como componente de anticongelante “anticongelante”). Ambos são misturados com água em qualquer proporção. Ao contrário do etilenoglicol, a glicerina é pouco tóxica e, além disso, também possui sabor adocicado (daí o nome: “glicos” - doce), devido a alguma semelhança na estrutura com os carboidratos, que também são formalmente álcoois. Isto explica, em particular, porque é que os hidratos de carbono (incluindo o açúcar) são altamente solúveis em água.

Os álcoois são semelhantes aos alcanos, nos quais um átomo de oxigênio é “incorporado” na molécula. Na verdade, em muitos livros didáticos eles escrevem que o metanol pode ser obtido pela oxidação incompleta do metano. Isto, no entanto, requer condições muito especiais que só são realizadas na indústria: altas pressões, controle de temperatura e uso de catalisadores. Também é obtido a partir do chamado. O “gás de síntese” é uma mistura de monóxido de carbono e hidrogênio, e o gás de síntese, por sua vez, é obtido a partir do metano e da água em alta temperatura.

Produção de metanol a partir de gás de síntese

Em geral, o metanol é um produto de grande escala (em 2004 a sua produção foi estimada em 32 milhões de toneladas em todo o mundo), e a química industrial é geralmente muito diferente da química de laboratório (compare colunas de destilação e aparelhos de destilação de laboratório). O metanol é formado em pequenas quantidades durante a destilação a seco da madeira, razão pela qual seu outro nome é álcool de madeira.

Para produzir etanol, utiliza-se a fermentação: certos tipos de microrganismos podem converter açúcares presentes em materiais vegetais (como trigo ou cana-de-açúcar) em etanol, produzindo assim energia. O etanol é então separado por retificação e utilizado, por exemplo, como aditivo ao combustível automotivo (o chamado biocombustível). Assim, são produzidos cerca de 60 milhões. toneladas de etanol por ano (principalmente nos EUA e no Brasil). Nessa escala, não quero falar em obtê-lo a partir de derivados de petróleo, mas ainda há uma maneira de obtê-lo a partir do etileno: um hidrocarboneto no qual dois átomos de carbono estão conectados não por um, mas por uma ligação dupla. Sob certas condições, esta ligação pode abrir-se, ligando uma molécula de água. Isto produz etanol; outros álcoois podem ser preparados da mesma maneira a partir do correspondente alcenos

Reação de hidratação do etileno

O metanol é oxidado em formaldeído ou ácido fórmico. O etanol, respectivamente, se transforma em acetaldeído ou ácido acético.

Como e em que condições, bem como outras reações dos álcoois, serão descritas no próximo artigo.

As estatísticas de produção de bioetanol podem ser encontradas aqui: http://etanolrfa.org/resources/industry/statistics/

Os álcoois são um grande grupo de produtos químicos orgânicos. Inclui subclasses de álcoois monohídricos e polihídricos, bem como todas as substâncias de estrutura combinada: álcoois aldeídos, derivados de fenol, moléculas biológicas. Essas substâncias sofrem muitos tipos de reações, tanto no grupo hidroxila quanto no átomo de carbono que o contém. Estas propriedades químicas dos álcoois devem ser estudadas detalhadamente.

Tipos de álcoois

Os álcoois contêm um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono de suporte. Dependendo do número de átomos de carbono aos quais o transportador C está ligado, os álcoois são divididos em:

• primário (ligado ao carbono terminal);
• secundário (ligado a um grupo hidroxila, um átomo de hidrogênio e dois átomos de carbono);
• terciário (ligado a três átomos de carbono e um grupo hidroxila);
• misto (álcoois polihídricos nos quais existem grupos hidroxila em átomos de carbono secundários, primários ou terciários).

Os álcoois também são divididos dependendo do número de radicais hidroxila em monohídricos e poliatômicos. Os primeiros contêm apenas um grupo hidroxila no átomo de carbono de suporte, por exemplo, etanol. Os álcoois poli-hídricos contêm dois ou mais grupos hidroxila em diferentes átomos de carbono de suporte.

Propriedades químicas dos álcoois: tabela

É mais conveniente apresentar o material de nosso interesse por meio de uma tabela que reflita os princípios gerais da reatividade dos álcoois.

Conexão de reação, tipo de reação	Reagente	produtos
Ligação O-H, substituição	Metal ativo, hidreto de metal ativo, amidas de metal alcalino ou ativo	Alcoólicos
Ligação CO e OH, desidratação intermolecular	Álcool quando aquecido em ambiente ácido	Éter
Ligação CO e OH, desidratação intramolecular	Álcool quando aquecido sobre ácido sulfúrico concentrado	Hidrocarboneto insaturado
Ligação CO, substituição	Haleto de hidrogênio, cloreto de tionila, sal de quasefosfônio, haletos de fósforo	Haloalcanos
Ligação CO - oxidação	Doadores de oxigênio (permanganato de potássio) com álcool primário	Aldeído
Ligação CO - oxidação	Doadores de oxigênio (permanganato de potássio) com álcool secundário
Molécula de álcool	Oxigênio (combustão)	Dióxido de carbono e água.

Reatividade de álcoois

Devido à presença de um radical hidrocarboneto na molécula do álcool monohídrico - a ligação C-O e a ligação O-H - esta classe de compostos entra em inúmeras reações químicas. Eles determinam as propriedades químicas dos álcoois e dependem da reatividade da substância. Este último, por sua vez, depende do comprimento do radical hidrocarboneto ligado ao átomo de carbono de suporte. Quanto maior for, menor será a polaridade da ligação OH, razão pela qual as reações que envolvem a abstração de hidrogênio do álcool ocorrerão mais lentamente. Isto também reduz a constante de dissociação da substância mencionada.

As propriedades químicas dos álcoois também dependem do número de grupos hidroxila. Um desloca a densidade eletrônica em sua direção ao longo de ligações sigma, o que aumenta a reatividade no grupo OH. Como isso polariza a ligação CO, as reações que envolvem sua clivagem são mais ativas em álcoois que possuem dois ou mais grupos OH. Portanto, os álcoois poli-hídricos, cujas propriedades químicas são mais numerosas, reagem mais prontamente. Eles também contêm vários grupos alcoólicos, razão pela qual podem reagir livremente com cada um deles.

Reações típicas de álcoois monohídricos e polihídricos

As propriedades químicas típicas dos álcoois aparecem apenas em reações com metais ativos, suas bases e hidretos, e ácidos de Lewis. Também são típicas as reações com haletos de hidrogênio, haletos de fósforo e outros componentes para produzir haloalcanos. Os álcoois também são bases fracas, por isso reagem com ácidos, formando haletos de hidrogênio e ésteres de ácidos inorgânicos.

Os éteres são formados a partir de álcoois por desidratação intermolecular. Essas mesmas substâncias sofrem reações de desidrogenação para formar aldeídos a partir do álcool primário e cetonas a partir do álcool secundário. Os álcoois terciários não sofrem tais reações. Além disso, as propriedades químicas do álcool etílico (e de outros álcoois) deixam a possibilidade de sua oxidação completa com o oxigênio. Esta é uma reação de combustão simples, acompanhada pela liberação de água com dióxido de carbono e algum calor.

Reações no átomo de hidrogênio da ligação O-H

As propriedades químicas dos álcoois monohídricos permitem a clivagem da ligação OH e a eliminação do hidrogênio. Essas reações ocorrem na interação com metais ativos e suas bases (álcalis), com hidretos de metais ativos, bem como com ácidos de Lewis.

Os álcoois também reagem ativamente com ácidos orgânicos e inorgânicos padrão. Neste caso, o produto da reação é um éster ou halocarbono.

Reações de síntese de haloalcanos (através da ligação CO)

Haloalcanos são compostos típicos que podem ser produzidos a partir de álcoois através de diversos tipos de reações químicas. Em particular, as propriedades químicas dos álcoois monohídricos permitem-lhes interagir com haletos de hidrogênio, haletos de fósforo trivalente e pentavalente, sais de quasefosfônio e cloreto de tionila. Além disso, os haloalcanos a partir de álcoois podem ser obtidos por uma rota intermediária, ou seja, pela síntese de um alquilsulfonato, que posteriormente sofrerá uma reação de substituição.

Um exemplo da primeira reação com um haleto de hidrogênio é mostrado no apêndice gráfico acima. Aqui, o álcool butílico reage com o cloreto de hidrogênio para formar o clorobutano. Em geral, uma classe de compostos contendo cloro e um radical saturado de hidrocarboneto é chamada de cloreto de alquila. O subproduto da reação química é a água.

As reações que produzem cloreto de alquila (iodeto, brometo ou fluoreto) são bastante numerosas. Um exemplo típico é a interação com tribrometo de fósforo, pentacloreto de fósforo e outros compostos deste elemento e seus halogenetos, percloretos e perfluoretos. Eles procedem através do mecanismo de substituição nucleofílica. Os álcoois também reagem com o cloreto de tionila para formar um cloroalcano e liberar SO 2 .

As propriedades químicas dos álcoois monohídricos saturados contendo um radical hidrocarboneto saturado são claramente apresentadas na forma de reações nas ilustrações abaixo.

Os álcoois reagem facilmente com o sal quasefosfônio. No entanto, esta reação é mais favorável quando ocorre em álcoois monohídricos secundários e terciários. São regiosseletivos e permitem que o grupo halogênio seja “implantado” em um local estritamente definido. Os produtos de tais reações são obtidos com alta fração mássica de rendimento. E os álcoois poli-hídricos, cujas propriedades químicas são um pouco diferentes daquelas dos álcoois mono-hídricos, podem isomerizar durante a reação. Portanto, a obtenção do produto alvo é difícil. Um exemplo de reação na imagem.

Desidratação intramolecular e intermolecular de álcoois

O grupo hidroxila localizado no átomo de carbono de suporte pode ser clivado com a ajuda de aceitadores fortes. É assim que ocorrem as reações de desidratação intermolecular. Quando uma molécula de álcool interage com outra em uma solução de ácido sulfúrico concentrado, uma molécula de água é separada de ambos os grupos hidroxila, cujos radicais se combinam para formar uma molécula de éter. Durante a desidratação intermolecular do etanal, pode-se obter o dioxano, um produto da desidratação em quatro grupos hidroxila.

Na desidratação intramolecular o produto é um alceno.

Derivados de hidrocarbonetos, cujas moléculas contêm um ou mais grupos hidroxila OH.

Todos os álcoois são divididos em monoatômico E poliatômico

Álcoois monohídricos

Álcoois monohídricos- álcoois que possuem um grupo hidroxila.
Existem álcoois primários, secundários e terciários:

você álcoois primários o grupo hidroxila está localizado no primeiro átomo de carbono, o átomo de carbono secundário está no segundo, etc.

Propriedades dos álcoois, que são isoméricos, são semelhantes em muitos aspectos, mas se comportam de maneira diferente em algumas reações.

Ao comparar a massa molecular relativa dos álcoois (Mr) com as massas atômicas relativas dos hidrocarbonetos, pode-se notar que os álcoois apresentam ponto de ebulição mais elevado. Isto é explicado pela presença de uma ligação de hidrogênio entre o átomo H no grupo OH de uma molécula e o átomo O no grupo -OH de outra molécula.

Quando o álcool é dissolvido em água, formam-se ligações de hidrogênio entre as moléculas de álcool e água. Isso explica a diminuição do volume da solução (será sempre menor que a soma dos volumes de água e álcool separadamente).

O representante mais proeminente dos compostos químicos desta classe é etanol. Sua fórmula química é C 2 H 5 -OH. Concentrado etanol(também conhecido como - aguardente vínica ou etanol) é obtido a partir de soluções diluídas por destilação; Tem um efeito intoxicante e, em grandes doses, é um veneno forte que destrói tecidos vivos do fígado e células cerebrais.

Álcool fórmico (metil)

Deve-se notar que etanolútil como solvente, conservante e meio de diminuir o ponto de congelamento de qualquer medicamento. Outro representante igualmente famoso desta classe é álcool metílico(também é chamado - amadeirado ou metanol). Diferente etanol metanol mortal mesmo nas menores doses! Primeiro causa cegueira, depois simplesmente “mata”!

Álcoois polihídricos

Álcoois polihídricos- álcoois com vários grupos hidroxila OH.
Álcoois diídricos são chamados álcoois contendo dois grupos hidroxila (grupo OH); álcoois contendo três grupos hidroxila - álcoois tri-hídricos. Nas suas moléculas, dois ou três grupos hidroxila nunca estão ligados ao mesmo átomo de carbono.

Álcool polihídrico - glicerina

Álcoois diídricos também chamado glicóis, pois têm sabor adocicado - isso é típico de todos álcoois poliídricos

Álcoois polihídricos com um pequeno número de átomos de carbono - são líquidos viscosos, álcoois superiores- sólidos. Álcoois polihídricos pode ser obtido pelos mesmos métodos sintéticos que álcoois poli-hídricos saturados.

Preparação de álcoois

1. Obtenção de álcool etílico(ou álcool vínico) por fermentação de carboidratos:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2

A essência da fermentação é que um dos açúcares mais simples - a glicose, produzida tecnicamente a partir do amido, sob a influência de fungos de levedura, se decompõe em álcool etílico e dióxido de carbono. Foi estabelecido que o processo de fermentação não é causado pelos próprios microrganismos, mas pelas substâncias que eles secretam - zimases. Para a obtenção do álcool etílico, costuma-se utilizar matérias-primas vegetais ricas em amido: tubérculos de batata, grãos de pão, grãos de arroz, etc.

2. Hidratação de etileno na presença de ácido sulfúrico ou fosfórico

CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH

3. Quando os haloalcanos reagem com álcalis:

4. Durante a oxidação de alcenos

5. Hidrólise de gorduras: nesta reação obtém-se o conhecido álcool - glicerol

Por falar nisso, glicerol Está incluído em muitos produtos cosméticos como conservante e como meio de evitar o congelamento e o ressecamento!

Propriedades dos álcoois

1) Combustão: Como a maioria das substâncias orgânicas, os álcoois queimam para formar dióxido de carbono e água:

C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O

Quando queimam, é liberado muito calor, muito utilizado em laboratórios (queimadores de laboratório). Os álcoois inferiores queimam com uma chama quase incolor, enquanto os álcoois superiores têm uma chama amarelada devido à combustão incompleta do carbono.

2) Reação com metais alcalinos

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

Esta reação libera hidrogênio e produz alcoolizar sódio Alcoólicos São semelhantes aos sais de um ácido muito fraco e também são facilmente hidrolisados. Os alcoolatos são extremamente instáveis ​​e quando expostos à água se decompõem em álcool e álcalis. Segue-se disso que os álcoois monohídricos não reagem com os álcalis!

3) Reação com haleto de hidrogênio
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Esta reação produz um haloalcano (bromoetano e água). Esta reação química dos álcoois é causada não apenas pelo átomo de hidrogênio no grupo hidroxila, mas por todo o grupo hidroxila! Mas essa reação é reversível: para que ela ocorra é preciso usar um agente removedor de água, como o ácido sulfúrico.

4) Desidratação intramolecular (na presença do catalisador H 2 SO 4)

Nesta reação, sob a ação do ácido sulfúrico concentrado, ocorre aquecimento. Durante a reação, formam-se hidrocarbonetos insaturados e água.
A abstração de um átomo de hidrogênio de um álcool pode ocorrer em sua própria molécula (ou seja, ocorre uma redistribuição de átomos na molécula). Esta reação é reação de desidratação intermolecular. Por exemplo, assim:

Durante a reação, éter e água são formados.

Se você adicionar um ácido carboxílico, como o ácido acético, a um álcool, formar-se-á um éter. Mas os ésteres são menos estáveis ​​que os éteres. Se a reação de formação de um éter for quase irreversível, então a formação de um éster é um processo reversível. Os ésteres sofrem hidrólise facilmente, decompondo-se em álcool e ácido carboxílico.

6) Oxidação de álcoois.

Os álcoois não são oxidados pelo oxigênio atmosférico em temperaturas normais, mas quando aquecidos na presença de catalisadores, ocorre a oxidação. Um exemplo é óxido de cobre (CuO), permanganato de potássio (KMnO 4), mistura de cromo. A ação dos agentes oxidantes produz diferentes produtos e depende da estrutura do álcool original. Assim, os álcoois primários são convertidos em aldeídos (reação A), os álcoois secundários são convertidos em cetonas (reação B) e os álcoois terciários são resistentes aos agentes oxidantes.

Relativo álcoois poliídricos, eles têm um sabor adocicado, mas alguns deles são venenosos. Propriedades de álcoois poliídricos igual a álcoois monohídricos, enquanto a diferença é que a reação não ocorre um de cada vez até o grupo hidroxila, mas vários de uma vez.
Uma das principais diferenças é álcoois poliídricos reage facilmente com hidróxido de cobre. Isto produz uma solução transparente de cor azul-violeta brilhante. É esta reação que pode detectar a presença de álcool poli-hídrico em qualquer solução.

Interaja com ácido nítrico:

Do ponto de vista da aplicação prática, a reação com ácido nítrico é de maior interesse. Emergindo nitroglicerina E dinitroetilenoglicol usados ​​como explosivos e trinitroglicerina- também na medicina, como vasodilatador.

Etilenoglicol

Etilenoglicol- representante típico álcoois poliídricos. Sua fórmula química é CH 2 OH - CH 2 OH. - álcool di-hídrico. É um líquido doce que se dissolve perfeitamente em água em qualquer proporção. As reações químicas podem envolver um grupo hidroxila (-OH) ou dois simultaneamente.

Etilenoglicol- suas soluções são amplamente utilizadas como agente anticongelante ( anticongelante). Solução de etilenoglicol congela a uma temperatura de -34 0 C, que na estação fria pode substituir a água, por exemplo, para resfriar carros.

Com todos os benefícios etilenoglicol Deve-se levar em conta que este é um veneno muito forte!

Todos nós vimos glicerol. É vendido nas farmácias em frascos escuros e é um líquido viscoso, incolor e de sabor adocicado. - Esse álcool tri-hídrico. É muito solúvel em água e ferve a uma temperatura de 220 0 C.

As propriedades químicas da glicerina são em muitos aspectos semelhantes às propriedades dos álcoois monohídricos, mas a glicerina pode reagir com hidróxidos metálicos (por exemplo, hidróxido de cobre Cu(OH) 2), resultando na formação de gliceratos metálicos - compostos químicos semelhantes aos sais .

A reação com hidróxido de cobre é típica da glicerina. A reação química produz uma solução azul brilhante glicerato de cobre

Emulsionantes

Emulsionantes- Esse álcoois superiores, ésteres e outros produtos químicos complexos que, quando misturados com outras substâncias, como gorduras, formam emulsões estáveis. Aliás, todos os cosméticos também são emulsões! Substâncias que são ceras artificiais (pentol, oleato de sorbitano), bem como trietanolamina e lecitina são frequentemente utilizadas como emulsificantes.

Solventes

Solventes- São substâncias utilizadas principalmente na preparação de vernizes para cabelos e unhas. Apresentam-se numa pequena gama, uma vez que a maioria destas substâncias são altamente inflamáveis ​​e prejudiciais ao corpo humano. O representante mais comum solventesé acetona, bem como acetato de amila, acetato de butila, isobutilato.

Existem também substâncias chamadas diluentes. São utilizados principalmente em conjunto com solventes para a preparação de diversos vernizes..

Álcoois são compostos orgânicos complexos, hidrocarbonetos, contendo necessariamente uma ou mais hidroxilas (grupos OH-) associadas a um radical hidrocarboneto.

História da descoberta

Segundo historiadores, já no século 8 aC, as pessoas bebiam bebidas contendo álcool etílico. Eles foram obtidos pela fermentação de frutas ou mel. Na sua forma pura, o etanol foi isolado do vinho pelos árabes por volta dos séculos VI e VII, e pelos europeus cinco séculos depois. No século XVII, o metanol era obtido pela destilação da madeira e, no século XIX, os químicos descobriram que os álcoois são toda uma categoria de substâncias orgânicas.

Classificação

— Com base no número de hidroxilas, os álcoois são divididos em um, dois, três e poliídricos. Por exemplo, etanol monohídrico; glicerol tri-hídrico.
- Com base no número de radicais associados ao átomo de carbono ligado ao grupo OH-, os álcoois são divididos em primários, secundários e terciários.
- Com base na natureza das ligações radicais, os álcoois são saturados, insaturados ou aromáticos. Nos álcoois aromáticos, a hidroxila não está ligada diretamente ao anel benzênico, mas através de outro(s) radical(is).
— Os compostos nos quais OH— está diretamente ligado ao anel benzênico são considerados uma classe separada de fenóis.

Propriedades

Dependendo de quantos radicais hidrocarbonetos existem na molécula, os álcoois podem ser líquidos, viscosos ou sólidos. A solubilidade em água diminui com o aumento do número de radicais.

Os álcoois mais simples são misturados com água em qualquer proporção. Se a molécula contiver mais de 9 radicais, eles não se dissolverão em água. Todos os álcoois se dissolvem bem em solventes orgânicos.
— Os álcoois queimam, liberando uma grande quantidade de energia.
- Reagem com metais, resultando na formação de sais - alcoolatos.
— Interage com bases, exibindo as qualidades de ácidos fracos.
— Reage com ácidos e anidridos, apresentando propriedades básicas. As reações resultam em ésteres.
— A exposição a agentes oxidantes fortes leva à formação de aldeídos ou cetonas (dependendo do tipo de álcool).
— Sob certas condições, são obtidos a partir de álcoois éteres, alcenos (compostos com ligação dupla), halohidrocarbonetos, aminas (hidrocarbonetos derivados da amônia).

Os álcoois são tóxicos para o corpo humano, alguns são venenosos (metileno, etilenoglicol). O etileno tem efeito narcótico. Os vapores de álcool também são perigosos, por isso o trabalho com solventes à base de álcool deve ser realizado respeitando as precauções de segurança.

No entanto, os álcoois participam do metabolismo natural de plantas, animais e humanos. A categoria de álcoois inclui substâncias vitais como vitaminas A e D, hormônios esteróides estradiol e cortisol. Mais da metade dos lipídios que fornecem energia ao nosso corpo são à base de glicerol.

Aplicativo

— Em síntese orgânica.
— Biocombustíveis, aditivos para combustíveis, ingredientes para fluidos de freio, fluidos hidráulicos.
- Solventes.
— Matérias-primas para a produção de surfactantes, polímeros, pesticidas, anticongelantes, explosivos e substâncias tóxicas, produtos químicos domésticos.
— Substâncias perfumadas para perfumaria. Incluído em produtos cosméticos e médicos.
— Base de bebidas alcoólicas, solvente para essências; adoçante (manitol, etc.); corante (luteína), aromatizante (mentol).

Em nossa loja você pode comprar diversos tipos de álcoois.

Álcool butílico

Álcool monohídrico. Usado como solvente; plastificante em produção de polímeros; modificador de resina de formaldeído; matérias-primas para síntese orgânica e produção de substâncias aromáticas para perfumaria; aditivos de combustível.

Álcool furfurílico

Álcool monohídrico. Procurado para polimerização de resinas e plásticos, como solvente e formador de filme em tintas e vernizes; matérias-primas para síntese orgânica; agente ligante e compactante na produção de concreto polimérico.

Álcool isopropílico (2-propanol)

Álcool monohídrico secundário. É usado ativamente na medicina, na metalurgia e na indústria química. Substituto do etanol em perfumes, cosméticos, desinfetantes, produtos químicos domésticos, anticongelantes e produtos de limpeza.

Etilenoglicol

Álcool diídrico. Utilizado na produção de polímeros; tintas para gráficas e produção têxtil; faz parte do anticongelante, fluidos de freio e refrigerantes. Utilizado para secagem de gases; como matéria-prima para síntese orgânica; solvente; um meio de “congelamento” criogênico de organismos vivos.

Glicerol

Álcool tri-hídrico. Procurado em cosmetologia, indústria alimentícia, medicina, como matéria-prima em org. síntese; para a produção de explosivo de nitroglicerina. É utilizado nas indústrias agrícola, eletrotécnica, têxtil, papel, couro, tabaco, tintas e vernizes, na produção de plásticos e produtos químicos domésticos.

Manitol

Álcool hexaídrico (polihídrico). Utilizado como aditivo alimentar; matérias-primas para fabricação de vernizes, tintas, óleos secantes, resinas; faz parte de surfactantes e produtos de perfumaria.