Причина в способности гексаметилентетрамина расщепляться, попадая в почки человека.

Результатом реакции является высвобождение свободного формальдегида. Вещество считается клеточным ядом:

• блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы;
• задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний;
• оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли.

Формальдегид включен в список канцерогенов 1 класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).

Предприятие отправляет продукцию в 30 стран (доля экспорта 40%).

Крупными зарубежными поставщиками гексаметилентетрамина считаются китайские химические предприятия Qingzhou Zhongyuan Chemical Industry Co и Jinan ZZ International Trade Co.

Консервант E 239 опасен для здоровья.

Красная икра с ядом иногда появляется на прилавках, несмотря на запрет.

Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Хим. формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS	202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E239
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного

В современном мире абсолютно любой человек хотя бы однажды болел каким-либо инфекционным заболеванием, вызванным определенным патогенным микроорганизмом. Одной из наиболее частых локализаций бактерий в человеческом организме является мочевыделительная система. При поражении этих органов возникают такие неприятные симптомы, как:

При возникновении одного или нескольких из перечисленных признаков необходимо незамедлительно обратиться к врачу-урологу, который назначит соответствующие анализы и проведет необходимое лечение.

Так, например, часто в подобных случаях применяется "Уротропин". Что это за препарат, какова его формула, а также что входит в состав "Уротропина", будет подробно рассмотрено ниже.

Описание

Препарат, производством которого занимается российский завод ОАО "Метафракс", расположеный в Пермском крае, городе Губаха, имеет в качестве основного действующего компонента вещество под названием метенамин.

Внешне он представляет собой порошок, состоящий из кристаллов ромбической формы белого цвета, а также имеющий небольшой специфический запах и сладкий вкус.

Характерной особенностью препарата является его богатая история применения в медицине. Она насчитывает около ста лет, то есть уже около века препарат помогает эффективно справиться с некоторыми недугами.

Формула

"Уротропин" по своей химической природе относится к классу полициклических аминов. Это органические вещества, в составе которых имеется несколько бензольных колец, а также атомы азота.

Полным названием химической формулы "Уротропина" является 1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан.

Если говорить о том, как расположены атомы азота, входящего в молекулу препарата, то их расположение выглядит следующим образом.

Это называется структурной формулой "Уротропина", глядя на которую четко видно, как атомы азота соединяются между собой углеродными связями.

Однако часто случается так, что подобные написания вещества не всегда удобны. Поэтому часто используется краткая формула "Уротропина" - С 6 Н 12 N 4.

Таким образом, метенамин состоит из атомов углерода и водорода. Помимо этого, в формулу "Уротропина" входит еще четыре атома азота.

Компоненты препарата

Чаще всего в медицинской и ветеринарной практике применяется раствор для инъекций. Далее разберем более подробно состав "Уротропина".

Инструкция по применению указывает на то, что в него входит:

• Метенамин - действующее вещество.
• Вода для инъекций - в качестве растворителя.

Формы выпуска

На фармацевтическом рынке препарат представлен в нескольких формах:

1. Инъекционный раствор для внутривенного введения, имеющий концентрацию 40 %.
2. Порошок, который фасуется в пакеты.
3. Таблетки по 0,25 и 0,5 гр.

Показания к применению

"Уротропин" - универсальный препарат. К тому же имеет довольно разнообразный список состояний, при которых его употребление актуально. К ним относятся:

• Инфекционные заболевания мочевыделительной системы (цистит, пиелит, пиелонефрит).
• Гипергидроз. Препарат эффективно используется для устранения потливости подмышечных впадин, ладоней и стоп.
• "Уротропин" широко применяется в ветеринарии. Обладая противовоспалительным действием, он способен быстро устранять заболевания почек, мочевого пузыря, а также молочных желез у крупнорогатого скота.

Противопоказания к применению

Как и любое другое лекарственное средство, "Уротропин" имеет ряд противопоказаний, а именно:

• Детский возраст до 6 лет.
• Индивидуальная непереносимость препарата.
• Почечная или печеночная недостаточность.
• Обезвоженное состояние организма.

Применение при беременности и в период грудного вскармливания

Нет никаких научно доказанных данных о безопасности применения женщинами в этот период, поэтому данной группе лиц лучше воздержаться от лечения с помощью "Уротропина".

Побочные эффекты

В некоторых случаях "Уротропин" способен оказывать негативное влияние на организм, особенно на функцию почек и мочевого пузыря.

Основные нежелательные побочные реакции заключаются в следующем:

• Аллергическая реакция в виде зудящей сыпи на кожных покровах. Данный симптом быстро и бесследно проходит после прекращения приема препарата.
• Гематурия - появление крови в моче.
• Протеинурия - появление белка в моче.
• Учащенное мочеиспускание.

При возникновении подобных негативных реакций необходимо незамедлительно обратиться к врачу с целью решения вопроса об остановки лечения "Уротропином" или коррекции его дозировки.

Условия хранения

Препарат должен храниться в сухом месте, при температуре не выше 25 градусов, вдали от солнечного света и вне зоны доступа для детей.

Условия отпуска из аптек

"Уротропин" является рецептурным средством, поэтому в свободном доступе его не найти. При его продаже провизор (или фармацевт) обязательно спросит наличие рецептурного бланка, который должен выписать лечащий врач.

Стоимость лекарства

"Уротропин" (формула С 6 Н 12 N 4) является дешевым препаратом. Его стоимость не превышает 100 рублей за одну упаковку.

Заключение

"Уротропин" - уникальное лекарственное средство, обладающее широким спектром действия.

Главными достоинствами препарата являются его дешевизна, а также высокая эффективность, проверенная временем.

Недостаток - наличие целого списка побочных эффектов, из-за возникновения которых некоторым пациентам приходится прекращать курс лечения с помощью "Уротропина" и заново обращаться к врачу, чтобы он произвел замену лекарства.

Следует помнить, что средство может негативно влиять на организм, поэтому недопустимо его самостоятельное использование без назначения врачом.

Инструкция по применению препарата Уротропин в качестве антибактериального,
антитоксического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней
(организация-разработчик: ЗАО «Мосагроген», г. Москва)

I. Общие сведения
Торговое наименование лекарственного препарата: Уротропин (Urotropine).
Международное непатентованное наименование: метенамин (гексаметилентетрамин).

Лекарственная форма: раствор для инъекций.
Уротропин в 1 мл в качестве действующего вещества содержит: гексаметилентетрамин - 400 мг, а также воду для инъекций.
По внешнему виду препарат представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.

Уротропин выпускают расфасованным по 10, 20 и 100 мл в стеклянные флаконы соответствующей вместимости, укупоренные резиновыми пробками, укрепленными алюминиевыми колпачками.

Хранят лекарственный препарат в закрытой упаковке производителя в сухом, защищенном от прямых солнечных лучей месте, отдельно от продуктов питания и кормов, при температуре от 5°С до 25°С.
Срок годности лекарственного препарата при соблюдении условий хранения - 2 года со дня производства. Запрещается использование препарата после окончания срока его годности. Следует хранить в недоступном для детей месте.
Неиспользованный лекарственный препарат утилизируют в соответствии с требованиями законодательства.

II. Фармакологические свойства
Уротропин относится к фармакотерапевтической группе антибактериальных препаратов для системного использования.
Оказывает мочегонное действие, повышает проницаемость мембран клеток, ускоряя тем самым выведение токсинов из организма. В кислой среде, особенно почек и мочевыводящих путей, гексаметилентетрамин расщепляется на формальдегид и аммиак, которые проявляют антибактериальное действие.
Выделение гексаметилентетрамина и его метаболитов с мочой начинается через 40-60 минут после введения и продолжается в течение 6-12 часов.

Уротропин по степени воздействия на организм относится к малоопасным веществам (4 класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76).

III. Порядок применения
Уротропин применяют в качестве антибактериального, антитоксического и диуретического средства при воспалении почек, мочевого пузыря и мочевыводящих путей у крупного рогатого скота и свиней.
Лекарственное средство используют при интоксикациях и токсикоинфекциях с целью ускорения выведения токсинов из организма. Уротропин применяют также в комплексной терапии при лечении эндометритов и маститов с признаками интоксикации у коров.

Противопоказанием к применению служит гиперчувствительность к гексаметилентетрамину, дегидратация, почечная и печеночная недостаточность, беременность.

Уротропин применяют внутривенно (свиньям в ушную вену) 2-3 раза в сутки в следующих дозах:

• крупному рогатому скоту: 1,5-2 мл на 10 кг массы тела,
• свиньям: 0,5-0,7 мл на 10 кг массы тела.

Длительность применения зависит от характера и тяжести протекания заболевания, но не должна превышать 4 дней.

Симптомы передозировки не выявлены.
Особенностей действия лекарственного препарата при его первом применении и при его отмене не установлено.
Следует избегать пропуска очередной дозы препарата, так как это может привести к снижению терапевтической эффективности. В случае пропуска одной дозы необходимо ввести препарат как можно скорее.
При применении Уротропина в соответствии с настоящей инструкцией побочных явлений и осложнений у сельскохозяйственных животных, как правило, не наблюдается.
Применение Уротропина не исключает использование других лекарственных средств.

В мочевых путях крупного рогатого скота действие гексаметилентетрамина выражено слабее из-за щелочной реакции мочи. В этом случае необходимо назначать вещества, сдвигающие реакцию мочи в кислую сторону, например, аскорбиновую кислоту.

Мясо животных после применения Уротропина может быть использовано в пищу людям не ранее, чем через сутки.
Мясо животных, вынужденно убитых до истечения указанного срока, может быть использовано для кормления пушных зверей.
Применение молока в пищу людям разрешается через сутки после последнего введения Уротропина.
Молоко, полученное от коров во время лечения, используется в корм животным после кипячения.

IV. Меры личной профилактики
При работе с Уротропином следует соблюдать общие правила личной гигиены и техники безопасности, предусмотренные при работе с лекарственными препаратами. По окончании работы руки следует вымыть теплой водой с мылом.
При случайном контакте лекарственного препарата с кожей или слизистыми оболочками глаза, их необходимо промыть большим количеством воды. Людям с гиперчувствительностью к компонентам препарата следует избегать прямого контакта с Уротропином. В случае появления аллергических реакций или при случайном попадании препарата в организм человека следует немедленно обратиться в медицинское учреждение (при себе иметь инструкцию по применению препарата или этикетку).

Пустые флаконы из-под лекарственного препарата запрещается использовать для бытовых целей, они подлежат утилизации с бытовыми отходами.

Организация-производитель: ЗАО «Мосагроген»; 117545, г. Москва, 1-ый Дорожный проезд, д. 1.

С утверждением настоящей Инструкции утрачивает силу Инструкция по применению Уротропина в качестве антитоксического, антисептического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней, утвержденная Россельхознадзором 29.12.2006 г.

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазоцикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Химическая формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

• в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
• в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
• в качестве ингибитора коррозии

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:

Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник

- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь

Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты

- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь

Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь

гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия

См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия