Ácido salicílico (do lat. Salix - salgueiro, de cuja casca foi isolado pela primeira vez) - ácido 2-hidroxibenzóico, C 6 H 4 (OH) COOH; cristais incolores, altamente solúveis em etanol, éter dietílico e outros solventes orgânicos polares, pouco solúveis em água (1,8 g/l a 20 °C).

Isolado da casca do salgueiro pelo químico italiano Rafael Piria e depois sintetizado por ele.

Ocorre naturalmente em plantas na forma de derivados - principalmente na forma de um glicosídeo éster metílico (em particular, o ácido salicílico foi isolado pela primeira vez da casca do salgueiro (Salix L.), de onde vem o nome), ácido salicílico livre junto com aldeído salicílico em pequenas quantidades contido no óleo essencial isolado das flores de algumas espécies de spirea (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Propriedades físicas

O ácido salicílico é facilmente solúvel em etanol, éter dietílico, ligeiramente solúvel em dissulfeto de carbono.

Papel fisiológico e ação dos salicilatos.

Efeito em humanos e animais:

O ácido salicílico e os salicilatos, bem como seus ésteres (salicilato de metila) e outros derivados sintéticos do ácido salicílico (por exemplo, ácido acetilsalicílico - aspirina), têm um efeito antiinflamatório pronunciado.

Aplicação em medicina:

O ácido salicílico é o ingrediente ativo da casca do salgueiro. De volta ao século 19 era usado no tratamento de reumatismo e diátese de ácido úrico, e hoje essa substância é sintetizada em grandes quantidades, pois serve de base para a produção de muitos medicamentos.

O ácido salicílico possui fracas propriedades anti-sépticas, irritantes e queratolíticas (em altas concentrações) e é utilizado externamente na medicina em pomadas, pastas, pós e soluções no tratamento de doenças de pele; faz parte da pasta Lassar, pó de Galmanin, líquido de milho e preparações de adesivo de milho.

Os derivados do ácido salicílico também são utilizados na medicina (salicilato de sódio), sua amida (salicilamida) e o ácido acetilsalicílico (aspirina) são utilizados como agentes antipiréticos, anti-reumáticos, antiinflamatórios e analgésicos; salicilato de fenila - como anti-séptico, ácido para-aminossalicílico (estruturalmente semelhante ao ácido para-aminobenzóico, necessário para micobactérias tuberculosas e, portanto, competindo metabolicamente com ele) - como agente antituberculose específico.

Outras aplicações

Devido à sua ação anti-séptica, o ácido salicílico é utilizado na conservação de alimentos; também é utilizado na produção de corantes azo, substâncias perfumadas (ésteres do ácido salicílico), na determinação colorimétrica de Fe e Cu e na separação do tório de outros elementos.

Ácido salicílico, suas propriedades ácidas.

O ácido salicílico (o-hidroxibenzóico) refere-se aos ácidos fenólicos. Como um composto com um grupo ortofuncional, descarboxila facilmente quando aquecido para formar fenol. O ácido salicílico é solúvel em água, é um ácido mais forte que o ácido benzóico (pKa = 4,17). O aumento da estabilidade do íon salicilato é explicado pela formação de uma ligação de hidrogênio intramolecular.

O ácido salicílico apresenta coloração intensa com cloreto de ferro (III), devido à presença de um grupo hidroxila fenólico livre.

Possui efeitos anti-reumáticos, antipiréticos e antifúngicos, mas por ser um ácido forte, é utilizado apenas externamente. No interior são utilizados seus derivados - sais ou ésteres.

Os seguintes derivados do ácido salicílico encontram aplicação prática:

O salicilato de sódio tem efeitos antiinflamatórios, antipiréticos e analgésicos.

Devido aos seus efeitos irritantes e tóxicos, o salicilato de metila é utilizado apenas externamente; faz parte de pomadas e fricções.

O salicilato de fenila no ambiente ácido do estômago não é hidrolisado, mas se decompõe apenas no intestino. É utilizado como desinfetante para doenças intestinais, também é utilizado como material para as cascas protetoras de alguns medicamentos instáveis ​​​​no ambiente ácido do estômago.

O ácido acetilsalicílico (aspirina) tem efeitos antiinflamatórios, antipiréticos e analgésicos, sendo também utilizado como agente antiplaquetário (previne agregação plaquetária e trombose).

Salicilatos são antiinflamatórios.

Ácido salicílico- Ácido salicílico.

Cristais brancos finos em forma de agulha ou pó cristalino leve, inodoro, sabor levemente amargo, solúvel em 500 partes de água fria e 15 partes de água fervente.

O ácido salicílico localmente irrita lenta mas fortemente os receptores dos nervos sensoriais.

No interior, o ácido salicílico é prescrito para doenças infecciosas do trato digestivo. Resultados particularmente favoráveis ​​foram observados com diarreia infecciosa em bezerros.

Salicilato de sódio- Natrii salicilas, C 7 H 5 Na0 s. Pó cristalino branco ou pequenos flocos, inodoro, sabor adocicado-salgado; dissolva em 1 parte de água e 6 partes de álcool.

O salicilato de sódio atua bactericida, semelhante às sulfas no tratamento de feridas. Em relação aos anaeróbios patogênicos, estreptococos e estafilococos, tem efeito bacteriostático. Pó ou solução salina aquosa a 25% é aplicado nas feridas.

O salicilato de sódio tem pronunciado efeito anti-hemoaglutinante, sendo utilizado no tratamento do choque hemolítico em animais (solução intravenosa a 10%).

Ácido acetilsalicílico- Ácido acetilsalicílico. Éster salicílico de ácido acético, Cristais ou placas brancas em forma de agulha, de sabor levemente ácido, solúveis em 300 partes de água e 20 partes de álcool, facilmente solúveis em soluções alcalinas. Soluções aquosas e alcoólicas de reação ácida.

O ácido acetilsalicílico é um bom agente antipirético, anti-reumático e analgésico.

A ação farmacológica se manifesta apenas em certas violações do estado do corpo:

antipirético - com febre,

analgésico - com neuralgia,

antiinflamatório - com atividade excessiva da hialuronidase.

ÁLCOOIS

Os nomes das preparações de álcoois (álcoois) são determinados por radicais que estão associados à hidroxila (etil - etil, metil - metila, etc.);

Etanol(álcool vínico, etanol) - Spiritus aethilicus, C 2 H 5 OH.

O álcool etílico é um líquido volátil incolor, transparente, inflamável, com odor peculiar e sabor ardente. Mistura-se facilmente com água, retira água das células vivas e de soluções químicas.

Distinguir entre álcool etílico 95, 90, 70 e 40% Se a concentração de álcool não for especificada, prever álcool 95%.

A ação é local. Quando o álcool é aplicado na pele ou nas mucosas, primeiro é sentido um resfriado e, em seguida, surge uma sensação de queimação e hiperemia.

Quando injetado por via subcutâneaálcool na concentração de 40% no local da injeção, forma-se irritação intensa e até inflamação dos tecidos, que dura vários dias. Na concentração de 50-60%, pode causar necrose tecidual.

Ação bactericida o álcool é muito peculiar: o álcool absoluto não mata micróbios e o álcool 50-70% tem o maior efeito bactericida.

Sucção. O álcool é absorvido pelas membranas mucosas muito rapidamente: após 5 a 10 minutos, aparecem sintomas de ação no sistema nervoso central e, após 15 a 25 minutos, a ação geralmente se manifesta totalmente.

A ação é reabsortiva. Em grandes doses, o álcool age de forma semelhante às drogas. Na fase de anestesia completa, o centro respiratório fica fortemente deprimido e a respiração torna-se superficial. Uma ligeira overdose nestes casos termina na morte do animal. O estado narcótico dura de 40 minutos a 3 horas e é substituído por um longo sono.

A respiração com anestesia leve enfraquece ligeiramente e muitas vezes até aumenta com pequenas doses.

O álcool não é tóxico para o coração. Em um animal sob a influência do álcool, as contrações cardíacas tornam-se mais frequentes e muitas vezes aumentam. Isto se deve em grande parte ao seu efeito reflexo e, em parte, à expansão dos vasos coronários. A pressão arterial inicialmente (devido à influência reflexa) aumenta e depois diminui gradualmente como resultado do enfraquecimento dos impulsos vasoconstritores, especialmente nos vasos periféricos.

Metabolismo. O álcool é uma fonte de energia, a oxidação libera uma quantidade significativa de calor. A energia obtida com a combustão do álcool ativa a atividade funcional dos órgãos.

Aplicativo. Como droga narcótica, o álcool é administrado por via oral e intravenosa.

Como analgésico, antifermentante e anti-séptico, é prescrito para dilatação gástrica aguda, fortes processos de fermentação, cólicas convulsivas e atonia intestinal, e também como analgésico para inflamação do cérebro, tosse convulsiva e cinomose canina.

Como afrodisíaco e agente energético, o álcool é prescrito após trabalho árduo, com fraqueza geral, colapso, com doenças infecciosas, após grave perda de sangue, com intoxicação por drogas inalatórias, parto prolongado, bem como com febre séptica, exaustão e fraqueza progressiva.

Para desinfecção do campo cirúrgico, mãos do cirurgião, instrumentos, curativos.

O uso de álcool em grandes doses é contra-indicado em todas as formas de enfraquecimento acentuado da função fisiológica do sistema do tecido conjuntivo, nas cardiopatias orgânicas e nas doenças renais.

Informações semelhantes.

Atualmente, os derivados do ácido salicílico são de grande utilização na medicina: salicilato de sódio, salicilamida, ácido acetilsalicílico. Salicilatos são usados ​​para várias doenças. Possuem efeitos antipiréticos, antiinflamatórios e analgésicos.

O ácido salicílico é usado como agente anti-séptico e antifúngico externo. No interior, o medicamento não é utilizado, pois tem efeito irritante. Na sua forma pura, é utilizado apenas para suavizar calosidades e acelerar a saída de pus no tratamento de abscessos.

O ácido salicílico foi obtido a partir da salicina, que por sua vez foi isolada da casca do salgueiro. O ácido salicílico também é encontrado em outras plantas: botões de choupo, jasmim, azeitonas e até laranjas, cerejas e ameixas.

O éster metílico do ácido salicílico não é tomado por via oral devido ao seu forte efeito irritante. Faz parte de todos os tipos de fricção: "sanitas", "naftalgin", etc.

O salicilato de sódio é usado por via oral para reumatismo, artrite e neuralgia. Salicilamida - amida de ácido salicílico é prescrita para neuralgia, enxaqueca, reumatismo e doenças inflamatórias do trato respiratório superior.

Todos os medicamentos que possuem propriedades semelhantes aos salicilatos são classificados como um grupo especial de "analgésicos não narcóticos (analgésicos)". Esses medicamentos incluem ácido acetilsalicílico, salicilamida, amidopirina, analgin, butadiona, fenacetina, paracetamol, indometacina. Devem ser diferenciados de outro grupo de analgésicos (morfina, heroína, promedol e outros), que podem causar dependência.

Análise de ácido acetilsalicílico

Informação preliminar

A aspirina é usada há 80 anos e ainda não se aprendeu a tomá-la corretamente. Na década de 1980, a marca aspirina foi substituída por um nome derivado da estrutura química da substância. A aspirina ficou conhecida como ácido acetilsalicílico.

O ácido acetilsalicílico é vendido em farmácias como remédio para dores de cabeça.

O ácido acetilsalicílico também é usado como agente antiinflamatório. É especialmente eficaz para inflamações que ocorrem com edema (pleurisia, amigdalite, fluxo, pneumonia, gripe).

O uso do ácido acetilsalicílico previne seus efeitos colaterais. Na maioria das vezes ocorrem fenômenos de irritação do estômago (náuseas e vômitos). Com menos frequência, são observados zumbidos nos ouvidos e perda auditiva. Foi registrado sangramento no trato gastrointestinal. Danos ao estômago ocorrem facilmente se a acidez do suco gástrico aumentar, houver gastrite ou úlcera estomacal.

O efeito irritante do medicamento pode ser completamente evitado se os comprimidos forem tomados corretamente. Em primeiro lugar, não é categoricamente recomendado que sejam engolidos inteiros, mas devem primeiro ser dissolvidos em água. Antes de tomar ácido acetilsalicílico, você deve beber 1 / 2 - 1 copo de bebida alcalina (água mineral, solução de refrigerante), dissolva o comprimido em uma colher de água E engula-o e depois cubra-o com geleia ou decocção. Não é recomendado tomar o medicamento durante ou após as refeições. Deve ser tomado 20 a 30 minutos antes das refeições.

Equipamentos e reagentes: Pipetas de 5 ml (3 unid.), pipetas médicas (2 unid.), tubo de ensaio (1 unid.), suporte para tubos de ensaio (1 unid.), frasco cônico de 25 ml (1 unid.), bureta de titulação (1 unid.). ), pinça para tubo de ensaio (1 unid.), espátula (1 unid.), lamparina a álcool ou queimador de gás (1 unid.), balança, ácido acetilsalicílico, solução de hidróxido de potássio (0,5 M), solução de ácido sulfúrico (1:1 ), etanol, água destilada, fenolftaleína, solução de hidróxido de sódio (0,1 M).

Progresso

EU . ANÁLISE QUALITATIVA

1. Coloque ácido acetilsalicílico (na ponta de uma espátula) em um tubo de ensaio.

2. Dissolver em 5 ml de solução de hidróxido de potássio 0,5 M.

3. Ferva suavemente o tubo por cerca de 3 minutos.

4. Após resfriamento, acidifique a solução com ácido sulfúrico (1:1). Cai um precipitado cristalino branco e sente-se o cheiro de ácido acético.

RESULTADOS:

5.2. Hidrólise de ácido acetilsalicílico (aspirina)

Informação preliminar

Uma característica importante dos medicamentos é a pureza (sem impurezas ou produtos de degradação). Se o prazo de validade do medicamento ultrapassar o prazo indicado na embalagem, este medicamento não poderá ser utilizado. Pode conter impurezas prejudiciais ao organismo. Não use medicamentos que não estejam armazenados adequadamente. Como exemplo de medicamento instável à umidade e ao calor, pode-se analisar o ácido acetilsalicílico.

Equipamentos e reagentes: comprimido de aspirina, etanol, suporte para tubos de ensaio (1 unid.), tubos de ensaio (3 unid.), pipetas de 2 ml (2 unid.), pipetas (médicas) (2 unid.), frasco cônico de 50 ml (1 unid.) , solução alcoólica 0,1 M de ácido salicílico, solução aquosa de cloreto de ferro (III) a 10%, solução de ácido sulfúrico (1:1), vareta de vidro, pinça, proveta medidora de 25 ml (2 unid.), suporte de laboratório (1 unid. ), braçadeira para tubos de ensaio (12 unid.), lâmpada espirituosa (ou aquecedor de tubo de ensaio) (1 unid.).

Progresso

I. TESTE DE ASPIRINA PARA PRESENÇA DE ÁCIDO SALICÍLICO

1. Coloque um grão de aspirina em um tubo de ensaio.

2. Dissolva a aspirina agitando em 5 gotas de água.

3. Adicione uma gota de solução de cloreto de ferro (III). Veja se aparece uma cor roxa.

II. HIDRÓLISE PARCIAL DE ASPIRINA

1. Coloque meia colher de chá de aspirina no frasco.

2. Dissolva a aspirina em 20 ml de água.

3. Aqueça a mistura por 4-5 minutos.

III. ANÁLISE QUALITATIVA DO PRODUTO DE HIDRÓLISE (ÁCIDO SALICÍLICO)

1. Despeje 5 gotas da mistura reacional em um tubo de ensaio.

2. Adicione uma gota de solução de cloreto de ferro(III). A solução adquire coloração lilás, o que comprova a hidrólise parcial da aspirina.

4. HIDRÓLISE COMPLETA DA ASPIRINA

1. A uma solução de aspirina parcialmente hidrolisada, adicione 1 ml de uma solução 1:1 de ácido sulfúrico.

2. Aqueça a mistura por 8 a 10 minutos.

Quando a solução é resfriada, cristais brancos em forma de agulha se separam.

RESULTADOS:

Análise de novocaína

Informação preliminar

A partir do derivado da anilina - ácido para-aminobenzóico, são obtidos anestésicos locais. Estes incluem ésteres de ácido p-aminobenzóico - anestezina, novocaína, dicaína.

A novocaína é um pó branco, inodoro e de sabor amargo que causa sensação de dormência na língua. A droga é facilmente solúvel em água.

A novocaína é um dos anestésicos locais mais utilizados. Dado o efeito de curto prazo da novocaína, é frequentemente prescrito em conjunto com a adrenalina, que, devido ao seu efeito vasoconstritor, retarda a absorção da novocaína e prolonga a sua duração.A dose única mais elevada no interior é de 0,25 g, a dose diária mais elevada é 0,75g.

Armazene em potes de vidro escuro bem fechados.

Equipamentos e reagentes: tubos de ensaio (2 unid.), pipeta de 1 ml (1 unid.), pipetas (médicas) (3 unid.), espátula (1 unid.), suporte para tubos de ensaio, novocaína, solução de ácido nítrico (2 M), solução de nitrato prata (1%), solução de hidróxido de amônio (6%).

Progresso

ANÁLISE QUALITATIVA (COM NITRATO DE PRATA)

1. Coloque o medicamento na ponta da espátula no tubo de ensaio.

2. Dissolva o conteúdo do tubo de ensaio em 1 ml de água.

3. Adicione 5 gotas de solução de ácido nítrico 2 M.

4. Adicione 5 gotas de solução de nitrato de prata. Forma-se um precipitado branco.

5. Despeje parte do conteúdo do frasco em outro frasco.

6. Adicione solução de hidróxido de amônio.

Medidas de segurança

Não despeje soluções de nitrato de prata e ácido nítrico na pia. Escorra-os apenas em ameixas especiais.

RESULTADOS:

Análise de amidopirina

Informação preliminar

Entre os analgésicos (analgésicos) existe um grande grupo de substâncias não narcóticas com propriedades anti-inflamatórias e antipiréticas. Estes incluem não apenas aspirina, mas amidopirina, antipirina, analgin e butadieno. Todos eles são obtidos sinteticamente. A amidopirina (piramidana) é um pó cristalino branco, de sabor levemente amargo, inodoro e pouco solúvel em água. Obtido da antipirina. A amidopirina faz parte de um grande número de substâncias medicinais e é utilizada como antipirético, analgésico E agente antiinflamatório para dor de cabeça, neuralgia, artrite e reumatismo articular. Pode ser administrado por via oral em combinação com cafeína, fenacetina, barbital sódico, etc. As preparações de codeína são frequentemente usadas em combinação com amidopirina (pentalgin, cofadina) para dores de cabeça, neuralgia, etc. : alteração no hemograma e etc. Incluído em "piraminal", "pentalgin", etc. Disponível em pó e comprimidos de 0,25 g.

A dose única mais alta é de 0,5 g, a dose diária mais alta é de 1,5 g.

Equipamentos e reagentes: tubo de ensaio (1 unid.), suporte para tubos de ensaio, espátula (1 unid.), pipeta 2 ml (1 unid.), pipeta 1 ml (1 unid.), pipeta (médica) (1 unid.), espátula (1 unid.), peça), amidopirina, solução de cloreto de ferro (III) (0,5 M), solução de ácido clorídrico (1:3), água.

Progresso

3. Adicione 1 gota de solução de cloreto de ferro(III). Forma-se uma cor azul que desaparece rapidamente, seguida por um precipitado floculento marrom.

4. Adicione 1 ml de solução de ácido clorídrico. Uma cor azul-violeta é formada.

Medidas de segurança

Não despeje a solução de ácido clorídrico e amidopirina na pia. Escorra-os apenas em ameixas especiais.

RESULTADOS:

Análise analgin

Informação preliminar

Analgin é um pó branco, inodoro e de sabor amargo, facilmente solúvel em água. As soluções aquosas ficam amarelas quando em repouso. Analgin tem efeitos analgésicos, antipiréticos e antiinflamatórios. O mais utilizado é o analgin como analgésico. Em condições febris, a analgin tem um efeito antipirético rápido. Comparado com outros antipiréticos, proporciona um efeito muito mais confiável e duradouro. Como agente anti-reumático, o analgin é usado para reumatismo articular e muscular agudo.

Por ser um derivado da antipirina, a analgin supera a antipirina e seu derivado amidopirina em intensidade e velocidade de ação. Boa solubilidade e absorção determinam a ação rápida do analgin quando administrado por via oral. Disponível em pó e comprimidos de 0,25 ge 0,5 g, bem como em ampolas. A dose única mais elevada é de 1 g, a dose diária mais elevada é de 3 G. As doses são determinadas pelo médico dependendo da doença. Armazenar analgin em local protegido da luz em potes de cor escura bem fechados.

Equipamentos e reagentes: tubo de ensaio (1 unid.), suporte para tubos de ensaio, espátula (1 unid.), pipeta de 2 ml (1 unid.), pipetas (médicas) (2 unid.), analgin, solução de cloreto de ferro (III) (0,5 M) , solução de ácido clorídrico (1:3), água.

Progresso

ANÁLISE QUALITATIVA (COM CLORETO DE FERRO)

1. Coloque a preparação da ponta da espátula no tubo de ensaio.

2. Dissolva o conteúdo em 2 ml de água.

3. Adicione 1-2 gotas de solução de ácido clorídrico.

4. Adicione 1 gota de solução de cloreto de ferro (III). Desenvolve-se uma cor azul, tornando-se vermelha, e então a solução torna-se incolor.

Medidas de segurança

Não despeje a solução de ácido clorídrico na pia. Escorra apenas em um ralo especial.

RESULTADOS:

análise de cafeína

Informação preliminar

A principal fonte natural de cafeína são os resíduos da produção de chá. A cafeína também é encontrada nos grãos de café. Atualmente, métodos sintéticos e semissintéticos mais baratos são usados ​​para obter cafeína. Com o chá e o café, há um fluxo constante de substâncias biologicamente ativas no corpo humano ao longo da vida. O ingrediente mais potente de ambas as bebidas é a cafeína.

O café atua de forma mais intensa, mas menos duradoura, do que o chá. Em grandes doses, o café, ao contrário do chá, causa irritação da mucosa intestinal e também contribui para doenças cardíacas e vasculares. O chá é amplamente utilizado como remédio para a saúde. A cafeína é um cristal branco e sedoso em forma de agulha, de sabor levemente amargo. Ele desaparece no ar. A cafeína é usada como estimulante do sistema nervoso central e agente cardiotóxico. O efeito estimulante da cafeína leva ao aumento do desempenho mental e físico, mas em grandes doses seu uso leva ao esgotamento das células nervosas. Além disso, a cafeína é usada para envenenamento por drogas e espasmos dos vasos cerebrais.

Disponível em pó. A dose única mais alta no interior é de 0,3 g, a dose diária mais alta é de 1 G. Armazenar em recipiente bem fechado. A cafeína faz parte dos medicamentos para o alívio de dores de cabeça - Askofen, Citramon, Pirkofen, Pyramin, Sedalgin. A vida útil desses medicamentos é de 4 anos ou mais.

Equipamentos e reagentes: tubo de ensaio (1 unid.), suporte para tubos de ensaio, solução de cafeína (10%), solução de ácido sulfúrico (1 M), solução de iodo (0,1 N).

Progresso

ANÁLISE QUALITATIVA

1. Despeje 1 ml de solução de cafeína em um tubo de ensaio.

2. Adicione 1 gota de solução de ácido sulfúrico.

3. Adicione 2 gotas de solução de iodo. Observe a formação de um precipitado marrom.

Medidas de segurança

Não despeje a solução de ácido sulfúrico na pia. Escorra apenas em um ralo especial.

RESULTADOS:

6. Análise de paracetamol

Informação preliminar

Paracetamol ou paracetamol- um medicamento analgésico e antipirético do grupo das anilidas, tem efeito antipirético. É um analgésico não narcótico central amplamente utilizado, tem propriedades anti-inflamatórias bastante fracas (e, portanto, não apresenta os efeitos colaterais associados característicos dos AINEs). No entanto, pode causar distúrbios no fígado, no sistema circulatório e nos rins. O risco de violações desses órgãos e sistemas aumenta com o uso simultâneo de álcool, portanto, as pessoas que bebem álcool são aconselhadas a usar uma dose reduzida de paracetamol.

O mecanismo de ação e o perfil de segurança do paracetamol são bem estudados, sua eficácia foi testada clinicamente, pelo que este medicamento está incluído na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde, bem como na lista de medicamentos vitais e essenciais medicamentos aprovados por ordem do Governo da Federação Russa.

Branco ou branco com pó cristalino de tonalidade creme ou rosa. Facilmente solúvel em álcool, insolúvel em água.

Inibe a síntese de PG e reduz a excitabilidade do centro termorregulador do hipotálamo. Rapidamente absorvido pelo trato gastrointestinal, liga-se às proteínas plasmáticas. T 1/2 do plasma 1-4 horas Metabolizado no fígado com formação de glicuronídeo e sulfato de paracetamol. É excretado pelos rins principalmente na forma de produtos de conjugação, menos de 5% é excretado inalterado.

Aplicativo. Dor de intensidade leve a moderada (dor de cabeça e de dente, enxaqueca, dor nas costas, artralgia, mialgia, neuralgia, menalgia), síndrome febril com resfriados.

Contra-indicações. Hipersensibilidade, disfunção renal e hepática, alcoolismo, idade infantil (até 6 anos).

Progresso

1. Formação complexa de paracetamol com cátions Fe 3+

A 1 ml de solução de paracetamol adicione 3-4 gotas de solução de FeCl2 a 10%. A reação ocorre devido à presença de fenol hidroxila na molécula de paracetamol, que está envolvido na formação de complexos com íons Fe 3+.

1. Hidrólise ácida do paracetamol:

A 1 ml de solução de paracetamol adicione 0,5 ml. Solução de HCl 2M, aqueça a mistura até ferver e ferva por 1 min. Em seguida, esfrie o tubo de ensaio e cheire cuidadosamente seu conteúdo. Há um cheiro de ácido acético.

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Introdução

As preparações do grupo do ácido salicílico são agentes anti-reumáticos clássicos. Além de antiinflamatórios, possuem efeito antipirético e analgésico bem definido. O efeito antiinflamatório dos medicamentos salicílicos não está associado a um efeito antimicrobiano, mas pode depender de sua capacidade de estimular a liberação do hormônio adrenocorticotrófico da glândula pituitária anterior. Esse hormônio, por sua vez, aumenta a secreção de hormônios do córtex adrenal, que possuem poderoso efeito antiinflamatório.

Ácido salicílico e seus derivados

Ácido salicílico(CaK) é um hidroxiácido fenólico aromático, cujo grupo hidroxila está ligado ao anel benzênico.

É uma substância cristalina incolor, facilmente solúvel em etanol, éter dietílico e pouco solúvel em água fria (1,8 g/l a 20°C). Ponto de fusão 159 C e ponto de ebulição - 211 C (20 mm Hg)

CaK tem dois centros de acidez - um grupo carboxila e um grupo hidroxila fenólico, e se comporta quimicamente como um fenol monohídrico e um ácido monobásico (pK = 2,98).

Quando o CaK interage com bases fortes, os sais são formados tanto no grupo carboxila quanto com a participação de um centro ácido mais fraco - o grupo hidroxila fenólico (Fig. 1.2 A).

CaK desloca ácidos fracos de seus sais, como o ácido carbônico.

Quando o grupo carboxila do CaK reage com álcoois, formam-se ésteres. Este ácido também é capaz de formar éteres e ésteres devido ao grupo hidroxila fenólico; quando é acetilado com anidrido acético, forma-se o ácido acetilsalicílico.

Fontes de alimentos

Na natureza, o CaK ocorre como um glicosídeo de seu éster metílico em óleos essenciais de plantas. Frutas e vegetais verdes são fontes naturais de ácido salicílico, em particular amoras, mirtilos, melões, tâmaras, uvas, kiwi, goiaba, damascos, pimentões verdes, tomates, azeitonas, rabanetes e chicória; também cogumelos. Algumas ervas e temperos contêm quantidades bastante elevadas, enquanto carnes, aves, peixes, ovos e laticínios contêm pouco ou nenhum salicilato. De leguminosas, sementes, nozes e grãos, apenas amêndoas, castanhas-d'água e amendoins contêm quantidades significativas deles.

O principal método industrial para a síntese de CaK e seus derivados) é a carboxilação do fenolato de sódio seco pela ação do CO2 a uma pressão de 0,6 MPa, temperatura de 185C por 8-10 horas (reação de Kolbe-Schmitt) (Fig. 1).

Derivados de CaA

Ésteres de ácido salicílico e derivados de amida de ácido salicílico podem ser atribuídos a este grupo. O ácido salicílico forma ésteres tanto com ácidos orgânicos (I) devido à interação com a hidroxila fenólica, quanto com álcoois ou fenóis (II) devido à interação com um grupo carboxila. Os derivados de amida do ácido salicílico têm a fórmula geral (III): (Fig. 2)

O CaK e seus derivados - salicilato de sódio, salicilamida, ácido acetilsalicílico (AA), acetilsalicilato de lisina, salol - são importantes substâncias medicinais. SaK é um agente anti-séptico, irritante e queratolítico. Faz parte de pomadas, pastas, pós e soluções para o tratamento de doenças de pele e doenças fúngicas das unhas. O CaK também é utilizado como conservante de alguns produtos alimentícios, intermediário na síntese de corantes e fungicidas. Salicilato de sódio, salicilamida, ácido acetilsalicílico, acetilsalicilato de lisina são conhecidos como agentes antipiréticos, antiinflamatórios e analgésicos; éter fenílico (salicilato de fenila, salol) - anti-séptico; metisalicilato - um agente anti-reumático; O ácido p-aminossalicílico é um agente antituberculose.

Aspirina- ácido acetilsalicílico - С6Н4(ОСОСН3)СООН - é amplamente utilizado como agente antipirético e analgésico. Em alguns países, é amplamente utilizado para o tratamento de reumatismo. No trato gastrointestinal, a aspirina é parcialmente saponificada para formar ácidos salicílico e acético. Parte dele é absorvida inalterada. O ácido acetilsalicílico, como éster formado por ácido acético e ácido fenólico (em vez de álcool), é facilmente hidrolisado. Já quando exposto ao ar úmido, hidrolisa em ácidos acético e salicílico. A este respeito, os farmacêuticos têm frequentemente de verificar se o ácido acetilsalicílico foi hidrolisado. Para isso, a reação com FeCl3 é muito conveniente: o ácido acetilsalicílico não dá cor com o FeCl3, enquanto o ácido salicílico, formado a partir da hidrólise, dá uma cor violeta.

Salicilato de metila- éster metílico do ácido salicílico - é um líquido bem absorvido pela pele. É usado como agente de fricção externo no tratamento de dores reumáticas e nevrálgicas, muitas vezes em combinação com outros remédios. O salicilato de metila tem efeitos locais e de reabsorção. (Fig. 3)

Salicilamida(como o ácido salicílico) sublima quando aquecido. A salicilamida é ligeiramente solúvel, a osalmida é praticamente insolúvel em água. A salicilamida é solúvel em etanol, pouco solúvel em éter e ligeiramente solúvel em clorofórmio. Osalmid é facilmente solúvel em soluções de etanol e álcalis, moderadamente solúvel em éter. (Fig. 4)

Salicilato de fenila, ou salol, foi obtido pela primeira vez pelo nosso compatriota M.V. Nenetsky. O salicilato de fenila é um pó cristalino, muito pouco solúvel em água. Possui hidroxila fenólica livre. Devido à baixa solubilidade em água em soluções aquosas, não apresenta reação de coloração com FeCl3, porém suas soluções alcoólicas ficam coradas de roxo com FeCl3. O salicilato de fenila hidrolisa lentamente. Na medicina, é usado como desinfetante para certas doenças intestinais. Sua ação está associada à hidrólise e liberação de ácido salicílico e fenol. O salicilato de fenila é usado para cobrir comprimidos nos casos em que se deseja que as substâncias medicinais passem inalteradas pelo estômago e tenham efeito no intestino: o salicilato de fenila, que geralmente é hidrolisado lentamente, só é hidrolisado em uma extensão muito pequena no conteúdo ácido do estômago e, portanto, as cápsulas dos comprimidos se desintegram o suficiente apenas nos intestinos.

Dos outros derivados do ácido salicílico, o ácido p-aminossalicílico (PASA) é de maior importância. É sintetizado por carboxilação, como o ácido salicílico. O composto inicial neste caso é o m-aminofenol.

O PAS tem efeito antituberculose e é utilizado na forma de sal de sódio. Outros isômeros desse ácido não possuem tais ações, e o ácido m-aminossalicílico, ao contrário, é uma substância altamente tóxica. O efeito antituberculoso do PAS é explicado pelo fato de ser um antagonista do ácido p-aminobenzóico, necessário ao funcionamento normal dos microrganismos.

Preparações Sak.

salicilato analgésico antipirético

Fenacetina(fenacetina), FVIII. Pó cristalino branco ou cristais escamosos, inodoro, de sabor ligeiramente amargo, quase insolúvel em água. É utilizado por via oral em pós ou comprimidos de 0,25-0,5 g por recepção 1-3 vezes ao dia, dependendo das indicações. Freqüentemente combinado com outros antipiréticos ou sedativos, bem como cafeína.

Antipirina(Antipirmum), FVIII (B). Pó cristalino branco, inodoro, sabor levemente amargo, altamente solúvel em água. É utilizado por via oral em pós ou comprimidos de 0,25-0,5 g 1-3 vezes ao dia. Freqüentemente usado em combinação com outros agentes. Para estancar o sangramento, é aplicado externamente em soluções de 10-20%.

Doses mais altas: 1 g (3 g).

Pirâmide(Piramidono), FVIII (B). Pó cristalino branco, inodoro, sabor amargo, solúvel em água. É utilizado por via oral em pós e comprimidos de 0,25-0,5 g 1-3 vezes ao dia. Freqüentemente combinado com outras drogas. Sua combinação com veronal (1 mol: 2 mol) é chamada de verodona.

Analgin(Analginum), FVIII (B). Pó cristalino branco, inodoro e insípido, solúvel em água. As soluções Analgin são instáveis ​​durante o armazenamento. É utilizado por via oral em pós ou comprimidos de 0,3-0,5 g e por via parenteral (subcutânea, intramuscular ou intravenosa) 0,5 g 1-3 vezes ao dia.

Doses mais altas: 1 g (3 g).

Butádio(Butadion) (B). Pó cristalino branco com ligeiro odor aromático e sabor ligeiramente amargo, quase insolúvel em água, solúvel em álcalis. É utilizado por via oral em pós ou comprimidos de 0,15 g 4 vezes ao dia durante o curso principal do tratamento. As doses de manutenção são de 0,1-0,2 g por dia. O sal de sódio da butadiona pode ser usado para injeções intramusculares, embora sejam um tanto dolorosas. Uma solução contendo sal sódico de butadiona e piriramidona em quantidades iguais é conveniente para injeção.

salicilato de sódio(Natrium salicylicum), FVIII. Pó ou flocos cristalinos brancos, inodoros, sabor adocicado-salgado, altamente solúveis em água. O medicamento é administrado por via oral em pós, comprimidos ou soluções, e também administrado por via intravenosa em soluções de 10-15%. Uma dose única de salicilato de sódio é de 0,5 a 1 g, a dose diária no período inicial do tratamento do reumatismo pode ser de 8 a 10 g, no futuro a dose será reduzida. A duração total do tratamento varia.

Ação biológica dos salicilatos

Os salicilatos são antiinflamatórios não esteroidais que possuem efeitos antipiréticos (antipiréticos), analgésicos e antiinflamatórios, e a aspirina também possui efeitos antiplaquetários (reduz a agregação plaquetária) e antigota.

O principal mecanismo de ação dos salicilatos como agentes farmacológicos é a inativação irreversível por acetilação de ambas as isoformas da COX, enzima chave na síntese de prostaglandinas, prostaciclinas e tromboxano a partir do ácido araquidônico.

Supõe-se que o efeito antiinflamatório do AA e de outros salicilatos não se limita ao efeito no sistema de prostaglandinas. Assim, a COX-2 acetilada pode formar o ácido 15-R-hidroxieicosatetraenóico, que é convertido pela 5-lipoxigenase em 15-epilipoxina A4, que tem poderoso efeito antiinflamatório e potencializa o efeito dos salicilatos. Além disso, os salicilatos reduzem a atividade da hialuronidase e limitam o fornecimento de energia ao processo inflamatório ao inibir a formação de ATP.

Sabe-se que altas doses de salicilatos inibem a contração dos músculos estriados e o AA inibe o efeito espasmódico das prostaglandinas nos músculos lisos.

O efeito negativo dos salicilatos no organismo está associado ao seu efeito inibitório sobre a isoforma da enzima COX - COX-2. Esses efeitos colaterais incluem efeitos ulcerogênicos (aparecimento de úlceras estomacais e sangramento gástrico), danos hepáticos induzidos por medicamentos (uma complicação rara na forma de hepatite ou insuficiência hepática), síndrome de Reye.

O efeito ulcerogênico da aspirina se deve à inibição dos fatores de coagulação sanguínea e à inibição da síntese da prostaglandina E1, que tem efeito citoprotetor na mucosa gástrica, e o CaK formado durante sua decomposição inibe a microflora intestinal.

A síndrome de Reye é uma encefalopatia aguda em combinação com degeneração gordurosa do fígado e outros órgãos internos que ocorre após tomar AK ou outros salicilatos para infecções virais (gripe, catapora, hepatite A, AIDS), sem tratamento e termina em morte. Esta doença afeta crianças de 4 a 16 anos. A patogênese da síndrome de Reye está associada a danos nas mitocôndrias que ocorrem sob a influência de salicilatos e infecção viral.

Tendo em vista os efeitos colaterais dos salicilatos descritos acima, a criação de novas formas farmacêuticas e agentes à base de CaA e aspirina, desprovidos de seus efeitos negativos, é uma área importante da farmacologia moderna. Alguns autores apontam que os derivados de CaK com metais de transição podem apresentar diversas propriedades farmacológicas benéficas. Ao mesmo tempo, não causam efeitos colaterais característicos do CaC, e em vários outros estudos observou-se que o efeito antiinflamatório dos salicilatos de cobalto, zinco e cobre é significativamente maior que o do CaC.

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Ácido salicílico

Fórmula química do produto: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Designações comerciais do produto:

Ácido O-hidroxibenzóico

Ácido fenol-2-carboxílico

Salonil

Ácido 2-hidroxibenzóico

Ácido 2-hidroxibenzenocarboxílico

2-Carboxifenol

O-Carboxifenol

Descrição do produto:

Ácido salicílico - pó cristalino branco ou cristais em forma de agulha com sabor adocicado; Solúvel em acetona, éter, álcool, água fervente, benzeno e terebintina, raramente solúvel em clorofórmiobenzeno, ligeiramente solúvel em água; Derrete a 158 ° C. Forma Sal de sódio (salicilato de sódio) é convencional, derivado principalmente de fenolato de sódio com dióxido de carbono sob calor e pressão. Ácido salicílico contém grupos hidroxila e carboxila, que reagem com ácido ou álcool. O grupo carboxila forma ésteres com álcoois; Por exemplo, o salicilato de metila é formado com metanol, que é usado em aromatizantes e conservantes de alimentos; O salicilato de mentila é formado com metanol, que é usado em loções bronzeadoras. O grupo hidroxila reage com o ácido acético para formar ácido acetilsalicílico(assim chamado aspirina), que é o anti-séptico e antipirético mais comum. O salicilato de fenila (chamado salol) é formado por fenol, que também é usado como anti-séptico e antipirético. Sal de sódio (salicilato de sódio), um pó branco brilhante, é usado em preparações anti-sépticas e como conservante. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, o ácido salicílico possui propriedades queratinolíticas e fungicidas. Ele e seus derivados são utilizados no tratamento de hiperqueratose, caspa, ictiose e psoríase, bem como no tratamento de infecções fúngicas da pele, como herpes zoster. O ácido para-aminossalicílico (abreviado como PAS e PASA) é um análogo do ácido para-aminobenzóico (abreviado como PABA), que inibe a síntese de ácido fólico no Mycobacterium tuberculosis e é bacteriostático, inibindo o crescimento e a reprodução do bacilo da tuberculose. O ácido para-aminossalicílico e seu sal sódico (p-aminossalicilato de sódio) são bacteriostáticos contra micobactérias e são usados ​​no tratamento da tuberculose; Oralmente. Ácidos aminossalicílicos são ingredientes farmaceuticamente ativos, incluindo agentes anti-infecciosos contra resfriados, gripes e outras infecções virais. A mesalamina (ácido 5-aminossalicílico, abreviado como 5-ASA) é o metabólito ativo da sulfassalazina usado para tratar a inflamação do reto e da parte inferior do cólon, colite ulcerativa leve a moderada, proctosigmoidite e proctite. O ácido para-aminossalicílico (ácido 4-hidroxibenzóico) é utilizado como agente bacteriostático intermediário, especialmente para arabenos (ésteres alquílicos do ácido p-hidroxibenzóico), que são utilizados em alimentos e produtos de higiene pessoal como conservantes. É utilizado na produção de polímeros de cristal líquido. Também é usado como intermediário em corantes, inseticidas, produtos farmacêuticos, pesticidas e outros compostos químicos. Ácido salicílico e seus derivados são importantes na preparação de outros produtos farmacêuticos, corantes, aromatizantes e conservantes. Os agentes ceratolíticos tópicos são beta-hidroxiácidos, como ácido salicílico.

Se você ouviu falar ácido salicílico, é provável que você o conheça como o ingrediente principal da aspirina. O nome do produto químico vem do termo latino para salgueiro, salix, porque foi feito pela primeira vez a partir de um carboidrato complexo encontrado na casca do salgueiro. Existem algumas empresas que fabricam produtos para o cuidado da acne que afirmam conter ácido salicílico da casca do salgueiro, mas o composto não é encontrado na casca da árvore. A casca em pó deve ser tratada com agentes oxidantes e filtrada para obtenção de ácido. Ácido salicílicoé um analgésico muito útil. Por um tempo, os pesquisadores até especularam que poderia ser uma vitamina chamada vitamina C. Dentro do corpo ácido salicílico alivia a dor e melhora a circulação sanguínea. Aplicado na pele, decompõe compostos gordurosos, como o sebo oleoso, que podem obstruir os poros. Na verdade, ele decompõe tão bem as gorduras e compostos semelhantes à gordura da pele que geralmente se acredita que mais de 2% é usado para a pele do rosto. ácido salicílico, e 98% da loção é um transportador neutro. Até 3% ácido salicílico pode ser usado em outras partes do corpo e 10% a 30% dissolverão verrugas. Aplicando uma solução suave ácido salicílico diretamente na pele oferece muitos benefícios de limpeza sem o risco de romper os poros ou danificar pequenos vasos sanguíneos. No entanto, o tratamento ácido salicílico tem muitos benefícios não encontrados em um simples procedimento de limpeza. Remover suavemente a pele morta faz mais do que apenas abrir os poros. Ácido salicílico aumenta a renovação celular. Isso faz com que a pele cresça mais rápido, abrindo os poros. Aumenta a produção de colágeno, preenchendo as depressões da pele e tornando-a menos “flexível”. Remove a descoloração da pele, embora muitas vezes seja muito forte para ser usado em peles escuras. Ácido salicílicoé o único beta-hidroxiácido usado em cuidados com a pele. Ele executa as mesmas tarefas de cuidado da pele que os alfa-hidroxiácidos, como o ácido lático e o ácido glicólico, mas é usado em uma concentração muito mais baixa. Os produtos para o cuidado da acne podem conter até 30% de alfa-hidroxiácidos, mas o mesmo efeito é alcançado de 0,5% a 2%. ácido salicílico. Semelhante ao peróxido de benzoíla ácido salicílicoé mais eficaz somente quando usado continuamente, mesmo após a acne ter desaparecido. Na ausência de ação esfoliante e de limpeza ácido salicílico os poros podem ficar obstruídos novamente, levando ao retorno dos cravos. Ácido salicílico também usado em muitos tratamentos de acne como terapia combinada em baixas concentrações. O efeito esfoliante do ácido aumenta a eficácia de outros princípios ativos. Como o ácido salicílico é eficaz em baixas concentrações, é significativamente menos irritante do que outros produtos.

Peeling químico é um procedimento seguro, eficaz e econômico para tratar diversas doenças da pele e melhorar a aparência. Princípio descamação envolve danos químicos controlados à pele para induzi-la ao rejuvenescimento, resultando em uma pele mais lisa e melhor textura da superfície. Peeling químico podem ser classificados de diferentes maneiras. Uma abordagem útil é classificá-los de acordo com o grau de dano à pele, o que determina as indicações de tratamento. Respectivamente, peeling químico pode ser dividido em três grandes categorias, ou seja, superficial, média profundidade e profundidade. Superfície cascas causam danos à epiderme e, portanto, são usados ​​para tratar doenças superficiais, incluindo melasma, acne e discromia. Os peelings de média profundidade penetram na derme papilar e são úteis no tratamento de queratoses solares, discromias e distúrbios pigmentares. Os peelings profundos causam necrose até o nível da derme reticular, por isso são indicados para rugas profundas, fotoenvelhecimento severo e cicatrizes profundas. Ácido salicílico pertence a um grupo de compostos conhecidos como hidroxiácidos, que são amplamente utilizados para diversas indicações cosméticas devido às suas muitas propriedades importantes. Seu mecanismo de ação é desmolítico e não um verdadeiro ceratolítico e sua segurança em pessoas de pele escura. Peeling químico é o processo de aplicação de dano químico controlado à pele (epiderme parcial ou completa com ou sem derme), por meio da aplicação de um peeling químico que provoca a descamação das camadas superficiais da pele, levando à remoção das lesões superficiais, seguida de a regeneração de novos tecidos epidérmicos e dérmicos. Ácido salicílicoé geralmente um composto seguro quando usado em concentrações apropriadas para o tratamento da acne. No entanto, uma coisa que você pode notar com produtos para acne à base de ácido salicílico é que às vezes eles podem deixar sua pele um pouco seca. Portanto, nem é preciso dizer que você deve evitar produtos de limpeza e adstringentes agressivos ao usar produtos à base de ácido salicílico. É importante ter um regime equilibrado de tratamento da acne, especialmente se estiver usando produtos à base de ácido salicílico. Certifique-se de hidratar a pele regularmente e usar produtos calmantes ao usar ácido salicílico. Além disso, certifique-se de não usar ácido salicílico para grandes áreas da pele, opte por áreas que tenham espinhas. Se sua pele estiver danificada, inchada, vermelha ou infectada, evite usar produtos de ácido salicílico.

Propriedades físicas e químicas Ácido salicílico.

Armazenamento e transporte Ácido salicílico.

Ácido salicílico tem a capacidade de quebrar os lipídios da pele, causando sintomas que vão desde ressecamento e irritação em baixas concentrações até leves queimaduras de ácido em concentrações mais altas. Se ingerido em grandes quantidades, pode causar intoxicação por salicilato, o que pode causar efeitos colaterais muito graves.

Não é necessário armazenamento especial, o ácido salicílico pode ser armazenado em qualquer recipiente limpo. Mantenha fechado. Manter afastado do calor. Manter afastado de fontes de ignição. Recipientes vazios apresentam risco de incêndio, evaporam os resíduos sob uma coifa. Aterre todos os equipamentos que contenham material. Não engula. Não inale a poeira. Use roupas de proteção adequadas. Em caso de ventilação insuficiente, usar equipamento respiratório adequado. Em caso de ingestão, consultar imediatamente um médico e mostrar-lhe a embalagem ou o rótulo. Evitar o contato com a pele e os olhos. Manter afastado de substâncias incompatíveis, como agentes oxidantes e umidade.

Aplicações de produtos .

Ácido salícico usado como agente anti-envelhecimento

Ácido salícico usado como remédio para envenenamento por certos venenos.

Ácido salícico É usado como remédio para remoção de verrugas e outros defeitos da pele.

Ácido salícico usado como biocida cosmético.

Ácido salícico usado como desnaturante.

Ácido salícico usado como esfoliante.

Ácido salícico usado como analgésico externo.

Ácido salícico usado como agente aromatizante.

Ácido salícico usado como condicionador de pele.

Ácido salícico usado como conservante.

Ácido salícico usado como agente em produtos de condicionamento capilar.

Ácido salícico usado como solvente.

Ácido salícico usado como agente em cremes de proteção solar.

Ácido salícico utilizado na fabricação de absorvedores de luz ultravioleta.